methyl (2S)-2-(4-hydroxybenzyl)butanoate | 440356-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-hydroxybenzyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]butanoate
• CAS: 440356-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CKCNYQURFFYZRU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(4-hydroxybenzyl)butanoate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(3-Formyl-4-methoxy-benzyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio-dependent binding and transactivation of optically active phenylpropanoic acid derivatives at human peroxisome proliferator-activated receptor alpha

  摘要：

  Optically active phenylpropanoic acid derivatives [(S)-5. and (R)-5] were prepared, and their affinities for peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)alpha and PPARgamma were evaluated. Binding assay and cell-based reporter assay indicated that the activity of these compounds is enantio-dependent, and resides exclusively on the (S)-isomer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00732-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 3-phenyl-2-ethylpropionate 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl (2S)-2-(4-hydroxybenzyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio-dependent binding and transactivation of optically active phenylpropanoic acid derivatives at human peroxisome proliferator-activated receptor alpha

  摘要：

  Optically active phenylpropanoic acid derivatives [(S)-5. and (R)-5] were prepared, and their affinities for peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)alpha and PPARgamma were evaluated. Binding assay and cell-based reporter assay indicated that the activity of these compounds is enantio-dependent, and resides exclusively on the (S)-isomer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00732-6

文献信息

• Substituted biphenyl GPR40 modulators
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20090111859A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些有用的化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I，其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• WO2008/130514
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED BIPHENYL PHENOXY-, THIOPHENYL- AND AMINOPHENYLPROPANOIC ACID GPR40 MODULATORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2139843B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• US7572934B2
  申请人：——

  公开号：US7572934B2

  公开（公告）日：2009-08-11
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL PHENOXY-, THIOPHENYL- AND AMINOPHENYLPROPANOIC ACID GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR40 DES ACIDES BIPHÉNYLE PHÉNOXY, THIOPHÉNYLE ET AMINOPHÉNYLPROPANOÏQUE SUBSTITUÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2008130514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula (I) where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.
  [FR] La présente invention porte sur des composés utiles par exemple pour le traitement de troubles métaboliques chez un sujet. De tels composés ont la formule générale (I) : où les définitions des variables sont fournies présentement. La présente invention porte également sur des compositions qui comprennent, et des procédés d'utilisation, des composés dans la préparation de médicaments et pour le traitement de troubles métaboliques tels que, par exemple, le diabète de type II.