3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester | 161249-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoate；methyl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propanoate；methyl 3-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]propionate；methyl 3-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]propanoate；Methyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)propionate；methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 161249-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: XSXYOYNZSPTKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester 在 tricarbonyl(η⁶-arene)chromium(0) complex derived from (1R,2S)-N,N-dibutylnorephedrine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 14.0h， 生成 (+)-杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction Part 2. Chiral tricarbonyl (η6 arene) chromium (0) complexes as enantioselective catalysts

  摘要：

  A chiral metallocyclic Lewis acid based catalyst system derived from norephedrine is reported. A key stereodirective element emanates from a tricarbonyl chromium (0) group complexed to the aryl ring. The catalysts mediate the addition of dialkyl zinc species to a variety of aldehydes with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82346-0
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NITRIC OXIDE DONOR NEPRILYSIN INHIBITORS

  摘要：

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R7、R8、Z、X、b和c按说明书定义，或其药用可接受的盐。这些化合物是氧化氮供体并具有中性内肽酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20130323271A1

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates, Precursors of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Johan Cornil、Laurine Gonnard、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201402557

  日期：2014.8

  An eco-friendly synthesis of cyclic carbonates through a Lewis acid catalyzed cyclization of tert-butyl carbonates is described. These cyclic carbonates are precursors of 1,2- and 1,3-diols, and the developed method was applied to a short synthesis of a diarylheptanoid, (3S,5S)-alpinikatin.

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。
• Rationally Improved Chiral Brønsted Acid for Catalytic Enantioselective Allylboration of Aldehydes with an Expanded Reagent Scope
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo900553f

  日期：2009.6.5

  diol·SnCl4 complex as chiral protic acid catalyst, which provides unprecedented levels of enantioselectivity in the catalytic allylation, methallylation, crotylation, and 2-bromoallylation of aliphatic aldehydes. The new diol, p-F-Vivol (4b), enables a more active diol·SnCl4 catalyst that can compete more effectively with the background uncatalyzed allylboration. The usefulness of this optimized catalytic

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1055/s-0029-1218741

  日期：2010.5

  combination of a highly catalytic enantioselective allylboration and a highly diastereoselective allylstannation was used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created in two steps through generation of a Z-configured α,β-unsaturated ester and lactonization via intramolecular transesterification. asymmetric allylation - diastereoselectivity - enantio­selectivity

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯
• Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Janine Cossy、Aurélia Dittoo、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2008-1078052

  日期：——

  An eight-step synthesis of (+)-dodoneine was achieved from methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate.

  由 3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯通过八个步骤合成了 (+)- 多酮。
• Alpha-and beta-substituted trifluoromethyl ketones as phospholipase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06414179B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Inhibitors of the cytosolic phospholipase A2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula where X, Z, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb are as defined in the specification.

  本发明提供了细胞质磷脂酶A2酶的抑制剂，可用于控制各种炎症性疾病。本发明的抑制剂具有一般式，其中X、Z、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb的定义如规范中所述。