3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanal | 941293-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanal
• CAS: 941293-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JYTFGXZTCCEINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-β-4-tert-butoxyphenyl-γ-(S)-N-benzyl-α-methylbenzylamino-propylalcohol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛非对映选择性氨基甲基化实际合成对映体纯 β2-氨基酸

  摘要：

  脯氨酸催化的醛的非对映选择性氨甲基化使用手性亚胺离子，由易于制备的前体产生，提供 85:15 至 90:10 的 α-取代-β-氨基醛。α-取代-β-氨基醛可以还原为β-取代-γ-氨基醇，其主要的非对映异构体可以通过结晶或柱色谱分离。氨基醇被有效地转化为受保护的 β2-氨基酸，这是β-肽、天然产物和其他有趣分子的宝贵构建单元。由于氨甲基化和后续反应的条件温和，因此可以通过这种方法制备侧链具有保护官能团的β2-氨基酸衍生物，如β2-高谷氨酸、β2-高酪氨酸和β2-高赖氨酸。合成路线短，提纯简单；因此，该方法能够以有用的量制备受保护的β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja070063i
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为活泼开环易位聚合反应的链端官能化剂

  摘要：

  官能烯醇醚先前已被用于在钌卡宾络合物引发的活性开环复分解聚合物的链端引入官能端基。在这里，我们研究了较弱的π供电烯酸酯是否同样可以用于与钌卡宾配合物的区域选择性反应，从而用作聚合物末端官能化试剂。乙酸乙烯酯，乙酸丁烯酯，3-（4-（叔-丁氧基）苯基）丙烯基乙酸酯和6-（（（苄氧基）羰基）氨基）六-1-烯-1-乙酸酯等烯醇酯均用作活性ROMP终止剂。所有这些都为预期的最终群体提供了证明，证明烯醛树脂是生活中ROMP最终功能化的合成上容易达到的目标。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年55，2983至2990年

  DOI：

  10.1002/pola.28468

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Nitroethylene: Efficient Access to γ²-Amino Acids
  作者：Yonggui Chi、Li Guo、Nathan A. Kopf、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja800345r

  日期：2008.4.1

  Enantioselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroethylene catalyzed by (S)-diphenylprolinol silyl ether provides beta-substituted-delta-nitroalcohols in nearly optically pure form (96-99% ee). The Michael adducts bear a single substituent adjacent to the carbonyl and can be efficiently converted to protected gamma2-amino acids, which are essential for the systematic conformational

  对映选择性有机催化醛与硝基乙烯的迈克尔加成由 (S)-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化，提供几乎光学纯形式 (96-99% ee) 的 β-取代-δ-硝基醇。Michael 加合物带有一个与羰基相邻的取代基，可以有效地转化为受保护的 γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。
• CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION
  申请人：CHI Yonggui

  公开号：US20080058548A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a method for the synthesis of β 2 -amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β 2 -amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法，可以使用最小的色谱或结晶实现增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，包括醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）和催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。
• Concise β2-amino acid synthesis via organocatalytic aminomethylation
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07820858B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The present invention provides a method for the synthesis of β2-amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β2-amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法允许使用最少的色谱或结晶进行增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，涉及醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）以及催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。
• WO2007/112358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design Strategies for the Sequence-Based Mimicry of Side-Chain Display in Protein β-Sheets by α/β-Peptides
  作者：George A. Lengyel、W. Seth Horne

  DOI：10.1021/ja306311r

  日期：2012.9.26

  The sophistication of folding patterns and functions displayed by unnatural-backbone oligomers has increased tremendously in recent years. Design strategies for the mimicry of tertiary structures seem within reach; however, a general method for the mimicry of sheet segments in the context of a folded protein is an unmet need preventing realization of this goal. Previous work has shown that 1 -> 1 alpha ->beta-residue substitutions at cross-strand positions in a hairpin-forming alpha-peptide sequence can generate an alpha/beta-peptide analogue that folds in aqueous conditions but with a change in side-chain display relative to the natural sequence; this change would prevent application of single beta-residue substitutions in a larger protein. Here, we evaluate four different substitution strategies based on replacement of alpha alpha dipeptide segments for the ability to retain both sheet folding encoded by a parent alpha-peptide sequence as well as nativelike side-chain display in the vicinity of the beta-residue insertion point. High-resolution structure determination and thermodynamic analysis of folding by multidimensional NMR suggest that three of the four designs examined are applicable to larger proteins.