3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 20146-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Brom-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure
• CAS: 20146-10-5
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: XNAOWXULVKRRJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2，6，7-四氢-8H-茚并[5，4-b]呋喃-8-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮的制备方法，包括如下步骤：（1）以化合物II：对羟基苯丙酸为原料，加入卤化剂和过氧化氢卤化反应得到化合物III：3‑X‑4‑羟基苯丙酸；（2）将化合物III与1‑溴‑2‑氯乙烷和碱金属氢氧化物混合反应，得化合物IV：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酸；（3）将化合物IV加入到硝基苯中，再加入酰化试剂，反应生成化合物V：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酰氯；（4）向反应后体系中加入三氯化铝，反应得到化合物VI：4‑X‑1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮；（5）将化合物VI加入到甲苯中，再加入钯炭和醋酸钠水溶液，催化氢化，得化合物I：1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮。

  公开号：

  CN113402490B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环二聚全合成（-）-Melanthioidine

  摘要：

  报道了二聚大环二芳基醚苯乙基四氢异喹啉生物碱（-）-美拉西丁的有效不对称全合成。合成的关键步骤包括有效的Noyori不对称转移氢化反应，以进入对映体富集的苯乙基四氢异喹啉单体亚基，以及铜介导的环二聚反应，形成两个二芳基醚键并伴随大环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01496

文献信息

• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040044258A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound represented by the formula (I) or a salt thereof: 1 wherein n represents an integer of 1 to 3, R represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a group represented by the following formula: R 1 (CH 2 ) k — (wherein k represents 0 or an integer of 1 to 3; R 1 represents a saturated cyclic alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or a saturated condensed cyclic alkyl group having 6 to 8 carbon atoms, and the group R 1 may be substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) and the like, and Ar represents a condensed bicyclic group such as naphthalen-1-yl group, which has suppressing action on prostaglandin and leukotriene production and is useful for prophylactic and/or therapeutic treatment of various inflammatory diseases and the like caused by these lipid mediators.

  化合物的化学式为（I）或其盐： 其中n表示1到3的整数，R表示具有3到8个碳原子的烷基基团，由以下化学式表示的基团：R1(CH2)k—（其中k表示0或1到3的整数；R1表示具有3到7个碳原子的饱和环烷基基团或具有6到8个碳原子的饱和紧凑环烷基基团，基团R1可以被具有1到4个碳原子的较低烷基基团取代）等，Ar表示如萘-1-基团等的紧凑双环基团，具有对前列腺素和白三烯生成的抑制作用，对由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等的预防和/或治疗治疗有用。
• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。
• [EN] SUBSTITUTED ARYLALKANOIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE ARYLALCANOIQUE SUBSTITUE ET SON UTILISATION
  申请人：ASAHI KASEI PHARMA CORP

  公开号：WO2005016862A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A compound represented by the formula (I)[In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C2 to C6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）。在该式中，Link代表一个由1至3个碳原子组成的饱和或不饱和直链烃链，芳环（E）中的C2至C6独立代表构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或者被Zx取代的碳原子，Zx代表由1至4个碳原子组成的饱和烷基基团等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键、氧原子等，Rx代表由3至8个碳原子组成的饱和烷基基团等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子、由1至4个碳原子组成的低烷基基团等，或其盐。提供了一种具有抑制前列腺素产生和抑制白三烯产生作用的化合物。
• Convenient Catalysed Spirocyclisation of 4-(2-Carboxyethyl)Phenols
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751917x14840718425897

  日期：2017.1

  stoichiometric oxidant m-chloroperbenzoic acid, the oxidative spirocyclisation of 4-(2-carboxyethyl)phenols proceeded smoothly, providing the corresponding spirodienones in good yields. In this protocol, 1-iodopropane was first oxidised to hypoiodous acid, which then facilitated the spirocyclisation of the phenols.

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。