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methyl 3-<4-<(methoxymethylene)oxy>phenyl>-1-propanoate | 155997-94-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 3-<4-<(methoxymethylene)oxy>phenyl>-1-propanoate
英文别名
methyl 3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>propionate;4-(methoxymethoxy)benzene propanoic acid methyl ester;methyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)propanoate;Methyl 3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propanoate
methyl 3-<4-<(methoxymethylene)oxy>phenyl>-1-propanoate化学式
CAS
155997-94-7
化学式
C12H16O4
mdl
——
分子量
224.257
InChiKey
YNSRFCIGGGDZRC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    315.0±27.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    44.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Protein Kinase C Inhibitory Activities of Acyclic Balanol Analogs That Are Highly Selective for Protein Kinase C over Protein Kinase A
    摘要:
    A series of balanol analogs in which the perhydroazepine ring and the p-hydroxybenzamide moiety were combined into an acyclic linked unit have been prepared and evaluated for their inhibitory properties against the serine/threonine kinase PKC. Several low-micromolar to low-nanomolar inhibitors of the alpha, beta(I), beta(II), gamma, delta, epsilon, and eta PKC: isozymes were prepared. In general, these acyclic balanol analogs were found to be highly selective for PKC over the serine/threonine kinase PKA. The type and number of atoms linking the benzophenone ester to the p-hydroxyphenyl group necessary for optimal PKC inhibition were investigated. The most potent compounds contained a three-carbon linker in which the carboxamide moiety of balanol had been replaced by a methylene group. The effect of placing substituents on the three-carbon chain was also investigated. The preferred compounds contained either a 2-benzenesulfonamido (6b) or a 1-methyl (21b) substituent. The preferred compounds 6b and 21b were tested against a panel of serine/threonine kinases and found to be highly selective for PKC. The more active enantiomer of 6b, (S)-12b, was 3-10-fold more active than the R-enantiomer against the PKC isozymes. The effect of making the analogs more rigid by making the three-carbon chain part of a five-membered ring, but with retention of the methylene replacement for the carboxamide moiety, led to potent PKC inhibitors including anti-substituted pyrrolidine analog 35b and the most potent PKC inhibitor in the series, anti-substituted cyclopentane analog 29b. The anti cyclopentane analog 29b was a low-micromolar inhibitor of the PMA-induced superoxide burst in neutrophils, and its carboxylic ester was a high-nanomolar inhibitor of neutrophils. Finally esterification of 21b, (S)-12b, and 35b turned these potent PKC inhibitors into low-micromolar inhibitors of neutrophils.
    DOI:
    10.1021/jm960581w
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    从槲寄生中分离出的新药 (1E,4E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one 用于潜在治疗各种癌症:合成、药代动力学和药效学
    摘要:
    (1 E ,4 E )-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one (DHDK) 是一种从槲寄生中分离出来的新型姜黄素类似物。DHDK 表现出比姜黄素更好的抗肿瘤活性、更高的生物利用度和优越的稳定性。DHDK很难从Viscum coloratum中分离出来,但可以合成。MTT(甲基噻唑基二苯基溴化四唑)测定用于评估合成的 DHDK 对 12 种癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明,DHDK 作为抗癌剂表现出极好的潜力,尤其是对于乳腺癌和肺癌。在体内进一步评估功效通过使用 MCF-7 乳腺癌模型。DHDK 表现出剂量依赖性关系,没有体重减轻、死亡率生长抑制或组织毒性。药代动力学和组织分布统计通过 LC-ESI-MS/MS 确定。这项工作提供了关于这种天然化合物的初步数据,并可以为改变相关参数以提高药物疗效开辟新的前景。
    DOI:
    10.1039/d0ra03674a
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文献信息

  • Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
    作者:Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA
    DOI:10.1248/cpb.42.147
    日期:——
    The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.
    介绍了如何使用 2-乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯醇的酯化作用引入,并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。
  • 一种合成1,7-二-(4-羟基苯基)-庚烷-1,4-二烯-3-酮的方法
    申请人:沈阳药科大学
    公开号:CN107721836A
    公开(公告)日:2018-02-23
    本发明涉及药物合成领域,涉及一种合成1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮的方法。一种合成1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮的方法,以3‑(4‑羟基苯基)丙酸和4‑羟基苯甲醛为原料,其步骤是:(一)3‑(4‑羟基苯基)丙酸为原料,经过酯化、甲基保护、还原、氧化得3‑(4‑(甲氧基甲基)苯基)丙醛;(二)4‑羟基苯甲醛经过醚化、羟醛缩合反应得4‑(4‑(甲氧基甲基)苯基)丁‑3‑烯‑2‑酮;(三)将4‑(4‑(甲氧基甲氧基)苯基)丁‑3‑烯‑2‑酮和3‑(4‑(甲氧基甲氧基)苯基)丙醛进行羟醛缩合,再与盐酸反应,得到1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮。该方法简单,易操作,收率高,纯度高。
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