甲基3-(4-丁氧基苯基)丙酸酯 | 115514-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲基3-(4-丁氧基苯基)丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-(4-butyloxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-butoxyphenyl)propanoate；methyl 3-(4-butoxyphenyl)propionate
• CAS: 115514-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XILPQOSBIMBSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(4-丁氧基苯基)丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(4-butoxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 10.5h， 生成 甲基3-(4-丁氧基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a048

文献信息

• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0292699A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Compounds of the formula: wherein R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen, C₁ to C₄ alkyl, or hydroxy, but R₁ and R₂ are not simultaneously hydroxy;     wherein X is selected from (C(R₄)₂)m, wherein m=1 to 3;     wherein R₄ is selected independently at each occurrence from hydrogen, or C₁ to C₄ alkyl,     wherein R₃ is     wherein Y₁ is selected from (1) hydrogen, (2) C₁ to C₆ alkyl, (3) C₂ to C₆ alkenyl, (4) C₁ to C₆ alkoxy, (5) C₃ to C₈ cycloalkyl, (6) aryl, (7) aryloxy, (8) aroyl, (9) C₁ to C₆ arylalkyl, (10) C₂ to C₆ arylalkenyl, (11) C₁ to C₆ arylalkoxy, (12) C₁ to C₆ arylthioalkoxy, or substituted derivatives of (13) aryl, (14) aryloxy, (15) aroyl, (16) C₁ to C₆ arylalkyl, (17) C₂ to C₆ arylalkenyl, (18) C₁ to C₆ arylalkoxy, (19) C₁ to C₆ arylthioalkoxy, wherein substituents are selected from halo, nitro, cyano, C₁ to C₆ alkyl, alkoxy, or halosubstituted alkyl;     wherein Y₂ is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, halosubstituted alkyl, or Y₁;     and finally wherein M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, aroyl, or C₁ to C₆ alkoyl are potent inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  式中的化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 独立选自氢、C₁ 至 C₄ 烷基或羟基，但 R₁ 和 R₂ 不同时为羟基； 其中 X 选自 (C(R₄)₂)m，其中 m=1 至 3； 其中 R₄ 在每次出现时均独立选自氢或 C₁ 至 C₄ 烷基、 其中 R₃ 是 其中 Y₁ 选自 (1) 氢，(2) C₁ 至 C₆ 烷基，(3) C₂ 至 C₆ 烯基，(4) C₁ 至 C₆ 烷氧基，(5) C₃ 至 C₈ 环烷基、(6) 芳基，(7) 芳氧基，(8) 芳烷基，(9) C₁ 至 C₆ 芳烷基，(10) C₂ 至 C₆ 芳烯基，(11) C₁ 至 C₆ 芳烷氧基，(12) C₁ 至 C₆ 芳硫代烷氧基、或 (13) 芳基、(14) 芳氧基、(15) 芳烷基、(16) C₁ 至 C₆ 芳烷基、(17) C₂ 至 C₆ 芳烯基、(18) C₁ 至 C₆ 芳烷氧基的取代衍生物、(19) C₁ 至 C₆ 芳硫基烷氧基，其中取代基选自卤、硝基、氰基、C₁ 至 C₆ 烷基、烷氧基或卤代烷基； 其中 Y₂ 选自氢、卤素、羟基、氰基、卤代烷基或 Y₁； 最后，其中 M 是氢、药学上可接受的阳离子、芳基或 C₁ 至 C₆ 烷基 是 5-脂氧合酶的强效抑制剂。
• ORALLY ADMINISTRABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE HAVING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2886530A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可用作口服抗 HCV 药物的化合物。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗 HCV 活性，可用作药物。
• SUMMERS, JAMES B.;GUNN, BRUCE P.;MARTIN, JONATHAN G.;MARTIN, MICHAEL B.;M+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1960-1964
  作者：SUMMERS, JAMES B.、GUNN, BRUCE P.、MARTIN, JONATHAN G.、MARTIN, MICHAEL B.、M+

  DOI：——

  日期：——