1-(2-甲氧苯基)哌嗪 | 35386-24-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-甲氧苯基)哌嗪
• 中文别名: 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪；2-甲氧基苯基哌嗪；1-(2-甲氧苯基）哌嗪
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)piperizine
• CAS: 35386-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00005958
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VNZLQLYBRIOLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-40 °C (lit.)
• 沸点：
  130-133 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.095 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.67
• 碰撞截面：
  140.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封保存，并置于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-甲氧苯基)哌嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H16N2O
分子式
: 192.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(2-Methoxyphenyl)piperazine
-
CAS 号 35386-24-4
EC-编号 252-537-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 35 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
130 - 133 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.095 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3263 国际海运危规: 3263 国际空运危规: 3263
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1-(2-Methoxyphenyl)piperazine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1-(2-Methoxyphenyl)piperazine)
国际空运危规: Corrosive solid, basic, organic, n.o.s. (1-(2-Methoxyphenyl)piperazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备1-(2-甲氧基苯基)哌嗪氢溴酸盐

将189克二乙醇胺和2000毫升40%的氢溴酸置于装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，加热回流12小时。反应完成后，更换为维格罗分馏柱进行蒸馏至无液体馏出为止。初馏份弃去，续留份收集后回收再利用。

冷却后加入670毫升乙醇，去除分馏柱，重新装上冷凝管，在缓慢滴加243克邻氨基苯甲醚的过程中加热回流10小时。随后添加90克无水碳酸钠，继续回流10小时。趁热倾入烧杯中冷却，过滤出白色鳞片状结晶，使用乙醇进行重结晶处理。最终得到白色鳞片状结晶155克，熔点为232.4～234.6℃，产率为31.6%。

制备1-(2-甲氧基苯基)哌嗪

将上述制得的155克1-(2-甲氧基苯基)哌嗪氢溴酸盐悬浮于150毫升水中，滴加40%的氢氧化钠溶液中和至强碱性。静置后分取油层，减压蒸馏除去水分，收集在温度为129～134℃（0.1mmHg）下的馏份。得到103.2克产物，纯度为97.5%～98.2%，为无色油状液体，产率为95%。以二乙醇胺为基础计算总产率为30%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 243.08h， 生成 N¹-[3-[2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-8-yl]-N⁵-(phenylmethyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  High affinity ligands and potent antagonists for the α1D-adrenergic receptor. Novel 3,8-disubstituted [1]benzothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  A new series of high affinity ligands and antagonists for the α1D-adrenergic receptor (AR) has been discovered. New molecules present a [1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione or a [1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one scaffold and bear a 2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl moiety in the 3-position and various amide substituents in the 8-position. In binding assays at the three human cloned α1A-, α1B-, and α1D-AR subtypes, they showed high affinity values, particularly for the α1D-AR subtype. Compound 22 (RX18), N(1)-methyl-N(5)-[3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-8-yl]-N(1)-(phenylmethyl)pentanediamide, was the most interesting in the series displaying very high affinity (pKi = 10.25) and potent antagonism (pKb = 9.15) when tested in a functional assay at the α1D-AR.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.057
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1-(2-甲氧苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Cossec, B.; Marsura, A.; Luu-Duc, C., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 9, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R)-quinaldine dioxine brosylate 在 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 作用下， 以 angydrous DMSO 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2S)-2-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDEPRESSANT ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS
  [FR] DERIVES ARYLPIPERAZINES ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE

  摘要：

  公式I的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境恶劣障碍）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期情感障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症等进食障碍、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2004024731A1

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586559A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  FIELD OF THE INVENTION The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted biaryl-methanesulfinyl acetamides of Formula (I): wherein Ar, Y, R1, R2, R4, R5, q and x are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnea, or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression; or fatigue associated with a neurological disease; as well as the promotion of wakefulness.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives
  作者：Ebtehal Al-Abdullah、Hanaa Al-Tuwaijri、Hanan Hassan、Monirah Al-Alshaikh、Elsayed Habib、Ali El-Emam

  DOI：10.3390/molecules20058125

  日期：——

  The reaction of 1-adamantyl isothiocyanate 4 with the various cyclic secondary amines yielded the corresponding N-(1-adamantyl)carbothioamides 5a–e, 6, 7, 8a–c and 9. Similarly, the reaction of 4 with piperazine and trans-2,5-dimethylpiperazine in 2:1 molar ratio yielded the corresponding N,N'-bis(1-adamantyl)piperazine-1,4-dicarbothioamides 10a and 10b, respectively. The reaction of N-(1-adamantyl)-4-ethoxycarbonylpiperidine-1-carbothioamide 8c with excess hydrazine hydrate yielded the target carbohydrazide 11, in addition to 4-(1-adamantyl)thiosemicarbazide 12 as a minor product. The reaction of the carbohydrazide 11 with methyl or phenyl isothiocyanate followed by heating in aqueous sodium hydroxide yielded the 1,2,4-triazole analogues 14a and 14b. The reaction of the carbohydrazide 11 with various aromatic aldehydes yielded the corresponding N'-arylideneamino derivatives 15a–g. The compounds 5a–e, 6, 7, 8a–c, 9, 10a, 10b, 14a, 14b and 15a–g were tested for in vitro antimicrobial activity against certain strains of pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like fungus Candida albicans. The compounds 5c, 5d, 5e, 6, 7, 10a, 10b, 15a, 15f and 15g showed potent antibacterial activity against one or more of the tested microorganisms. The oral hypoglycemic activity of compounds 5c, 6, 8b, 9, 14a and 15b was determined in streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. Compound 5c produced significant reduction of serum glucose levels, compared to gliclazide.

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。

表征谱图