{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester | 1219214-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: {3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazine-1-yl]-propyl}-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1219214-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: LNUDJPABYOWIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [(4-芳基哌嗪-1-基)-烷基]-氨基甲酸乙酯衍生物作为潜在抗焦虑剂的合成和药理学评价

  摘要：

  在我们早期研究的基础上，一系列 N-{4-[4-(芳基)哌嗪-1-基]-苯基}-胺衍生物含有具有不同长度（15-20）烷基间隔基的末端氨基甲酰基片段。合成为配体，用于 5-羟色胺-1A (5-HT1A) 受体。进行分子建模研究以解释间隔长度对配体对 5-HT1A 受体的亲和力的影响。化合物 19 显示了负责识别的所有特定相互作用。配体的质子化胺与跨膜 3 螺旋 (TM3) 的带负电荷的 Asp116 形成离子氢键，而氨基甲酰基部分与 TM7 的 Asn386 和 Tyr390 相互作用。芳基参与与 Phe362 形成 CH-π 相互作用。放射性配体结合研究证实了化合物 19 与 5-HT1A 受体在对接研究中的强相互作用。化合物 19 显示出对受体的高亲和力 (Ki = 0.018 nM)。化合物 19 (3​​ mg/kg 体重) 的体内药理学测试显示开放臂进入增加，以及在 Elevated

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0704-8

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of [(4-arylpiperazin-1-yl)-alkyl]-carbamic acid ethyl ester derivatives as potential anxiolytic agents
  作者：Manisha Khatri、Santosh K. Rai、Ranjit Ranbhor、Krishna Kishore、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s12272-012-0704-8

  日期：2012.7

  0.018 nM). In vivo pharmacological testing of compound 19 (3 mg/kg body weight) showed increased open arm entries, as well as time spent in Elevated plus Maze test. Toxicological analysis also revealed no significant biochemical or morphological alterations in the vital organs of experimental animals. Furthermore our results suggest that these compounds share some pharmacological effects with established

  在我们早期研究的基础上，一系列 N-4-[4-(芳基)哌嗪-1-基]-苯基}-胺衍生物含有具有不同长度（15-20）烷基间隔基的末端氨基甲酰基片段。合成为配体，用于 5-羟色胺-1A (5-HT1A) 受体。进行分子建模研究以解释间隔长度对配体对 5-HT1A 受体的亲和力的影响。化合物 19 显示了负责识别的所有特定相互作用。配体的质子化胺与跨膜 3 螺旋 (TM3) 的带负电荷的 Asp116 形成离子氢键，而氨基甲酰基部分与 TM7 的 Asn386 和 Tyr390 相互作用。芳基参与与 Phe362 形成 CH-π 相互作用。放射性配体结合研究证实了化合物 19 与 5-HT1A 受体在对接研究中的强相互作用。化合物 19 显示出对受体的高亲和力 (Ki = 0.018 nM)。化合物 19 (3​​ mg/kg 体重) 的体内药理学测试显示开放臂进入增加，以及在 Elevated