{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester | 1219214-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: {3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazine-1-yl]-propyl}-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1219214-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: LNUDJPABYOWIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]-propyl}carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [(4-芳基哌嗪-1-基)-烷基]-氨基甲酸乙酯衍生物作为潜在抗焦虑剂的合成和药理学评价

  摘要：

  在我们早期研究的基础上，一系列 N-{4-[4-(芳基)哌嗪-1-基]-苯基}-胺衍生物含有具有不同长度（15-20）烷基间隔基的末端氨基甲酰基片段。合成为配体，用于 5-羟色胺-1A (5-HT1A) 受体。进行分子建模研究以解释间隔长度对配体对 5-HT1A 受体的亲和力的影响。化合物 19 显示了负责识别的所有特定相互作用。配体的质子化胺与跨膜 3 螺旋 (TM3) 的带负电荷的 Asp116 形成离子氢键，而氨基甲酰基部分与 TM7 的 Asn386 和 Tyr390 相互作用。芳基参与与 Phe362 形成 CH-π 相互作用。放射性配体结合研究证实了化合物 19 与 5-HT1A 受体在对接研究中的强相互作用。化合物 19 显示出对受体的高亲和力 (Ki = 0.018 nM)。化合物 19 (3​​ mg/kg 体重) 的体内药理学测试显示开放臂进入增加，以及在 Elevated

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0704-8