ethyl 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetate | 63854-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl [4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetate；ethyl 2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 63854-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD00977306
• 分子量: 278.351
• InChiKey: IFZJJWRQNABGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-{[(5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成诺氟沙星衍生的一些杂合分子及其生物学活性的研究

  摘要：

  诺氟沙星通过形成硝基化合物被转化为7-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪衍生物（2）。由4- chlorophenacylbromide或溴乙酸乙酯与化合物的反应，进行含有1,3-噻唑或1,3-噻唑烷部分上的诺氟沙星衍生物的合成4 - 7获得，起始自2。3-氟-4- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]苯胺（14），5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（18）和{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（19由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始经数步获得）。用几种醛处理酰肼（16）得到N '-[（2-羟基苯基）亚甲基]-（20），N '-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）亚甲基]-（21）或N ' -[ 1H-吲哚-3-基亚甲基] -2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼（22）。然后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.045
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物的合成、DFT 计算、生物学研究、分子对接研究

  摘要：

  摘要 在这项研究中，包括 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑结构 (8a,b) 的 β-内酰胺衍生物已通过环缩合反应获得。研究了合成化合物的抗氧化能力和体外抗脲酶活性。与标准药物硫脲相比，所得化合物显示出良好的中度脲酶抑制结果。此外，前沿分子轨道分析、反应性描述符（如电离能 (I)、电子亲和性 (A)、电负性 (χ)、化学硬度 (η) 和化学柔软度 (S)、化学势 (μ) 和全局亲电性）指数 (ω))、非线性光学特性 (NLO) 和分子静电势 (MEP) 使用 DFT 方法和 B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平进行研究。非线性光学计算表明，7b 和 8b 具有非常大的非线性光学活性。此外，还进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127891

文献信息

• Design and synthesis of piperazine acetate podophyllotoxin ester derivatives targeting tubulin depolymerization as new anticancer agents
  作者：Wen-Xue Sun、Ya-Jing Ji、Yun Wan、Hong-Wei Han、Hong-Yan Lin、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.047

  日期：2017.9

  In this paper, a series of podophyllotoxin piperazine acetate ester derivatives were synthesized and investigated due to their antiproliferation activity on different human cancer cell lines. Among the congeners, C5 manifested prominent cytotoxicity towards the cancer cells, without causing damage on the non-cancer cells through inhibiting tubulin assembly and having high selectively causing damage

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。
• Conventional and microwave irradiated synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies of highly substituted piperazine-azole hybrids
  作者：Arif Mermer、Serpil Demirci、Serap Basoglu Ozdemir、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Faik Ahmet Ayaz、Fatma Aksakal、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.012

  日期：2017.5

  6) obtained starting from 1-(2-methoxyphenyl)piperazine were converted to the corresponding Mannich bases containing β-lactame or flouroquinolone core via a one pot three component reaction. The synthesis of conazole analogues was carried out starting from triazoles by three steps. Reactions were carried out under conventional and microwave mediated conditions. All the newly synthesized compounds

  由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始的唑衍生物（3、6）通过一锅三组分反应转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规条件和微波介导的条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，酶抑制和抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。通过分子对接方法在分子水平上预测了酶-配体复合物之间的结合亲和力和非共价相互作用。对接结果很好地补充了该化合物对α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制作用的实验结果。与非活性化合物相反，活性化合物具有更高的结合亲和力和更多的相互作用网络。通过对接研究预测，合成化合物结构中的三唑和茴香醚部分通过非共价相互作用有助于稳定相应的酶。
• Aqueous One-Pot Synthesis of Derivatized Cyclopentadienyl-Tricarbonyl Complexes of99mTc with an In Situ CO Source: Application to a Serotonergic Receptor Ligand
  作者：Joachim Wald、Roger Alberto、Kirstin Ortner、Lukas Candreia

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3062::aid-anie3062>3.0.co;2-o

  日期：2001.8.17

  Instant radiopharmaceuticals-just add [(99m) TcO4 ](-) in water! Half-sandwich complexes of the type [(RCOCp)(99m) Tc(CO)3 ] (e.g. 1) were synthesized in a single step in water from [(99m) TcO4 ](-) . The acidification of the Cp ring by a carbonyl substituent and the use of K2 [H3 BCO2 ] as a reducing agent and in situ source of CO are instrumental in the synthesis.
• US2023/279008
  申请人：——

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  公开（公告）日：——
• JP2023/132740
  申请人：——

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