Methyl 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Methyl 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DEPQFAKIZCGVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanoate 、 邻苯二胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2-(piperazino-1-yl-alkyl)-1H-benzimidazole derivates and assessment of their interactions with the D2 dopamine receptor

  摘要：

  本研究共合成了 14 种新型芳基哌嗪，并通过[3H]spiperone 竞争试验测定了它们对 D2 多巴胺受体（DRD2）的亲和力，从而对其进行了药理评估。本文所述的所有化合物都由一个苯并咪唑分子通过不同长度的连接体与 N-(2-甲氧基苯基)哌嗪连接而成。研究人员对 DRD2 芳基哌嗪复合物进行了分子对接分析和分子动力学模拟，旨在探索受体与配体之间的相互作用以及受体结合位点的特性。本研究采用了最近公布的 DRD2 晶体结构。研究的主要发现是，高亲和力的芳基哌嗪必须同时与 DRD2 的正交结合位点和扩展结合口袋相互作用，因此应含有 5 或 6 个亚甲基长的连接基团。

  DOI：

  10.2298/jsc181029104p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3-溴丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2-(piperazino-1-yl-alkyl)-1H-benzimidazole derivates and assessment of their interactions with the D2 dopamine receptor

  摘要：

  本研究共合成了 14 种新型芳基哌嗪，并通过[3H]spiperone 竞争试验测定了它们对 D2 多巴胺受体（DRD2）的亲和力，从而对其进行了药理评估。本文所述的所有化合物都由一个苯并咪唑分子通过不同长度的连接体与 N-(2-甲氧基苯基)哌嗪连接而成。研究人员对 DRD2 芳基哌嗪复合物进行了分子对接分析和分子动力学模拟，旨在探索受体与配体之间的相互作用以及受体结合位点的特性。本研究采用了最近公布的 DRD2 晶体结构。研究的主要发现是，高亲和力的芳基哌嗪必须同时与 DRD2 的正交结合位点和扩展结合口袋相互作用，因此应含有 5 或 6 个亚甲基长的连接基团。

  DOI：

  10.2298/jsc181029104p

文献信息

• Synthesis of novel 2-(piperazino-1-yl-alkyl)-1H-benzimidazole derivates and assessment of their interactions with the D2 dopamine receptor
  作者：Jelena Penjisevic、Deana Andric、Vladimir Sukalovic、Goran Roglic、Vukic Soskic、Sladjana Kostic-Rajacic

  DOI：10.2298/jsc181029104p

  日期：——

  A total of 14 novel arylpiperazines were synthesized, and pharmacologically evaluated by measuring their affinities towards the D2 dopamine receptor (DRD2) in a [3H]spiperone competition assay. All the herein described compounds consist of a benzimidazole moiety connected to N-(2-methoxyphenyl)piperazine via linkers of various lengths. Molecular docking analysis and molecular dynamics simulations were performed on the DRD2?arylpiperazine complexes with the objective of exploring the receptor?ligand interactions and properties of the receptor binding site. The recently published crystal structure of DRD2 was used throughout this study. The major finding is that high affinity arylpiperazines must interact with both the orthosteric binding site and the extended binding pocket of DRD2 and therefore should contain a linker of 5 or 6 methylene groups long.

  本研究共合成了 14 种新型芳基哌嗪，并通过[3H]spiperone 竞争试验测定了它们对 D2 多巴胺受体（DRD2）的亲和力，从而对其进行了药理评估。本文所述的所有化合物都由一个苯并咪唑分子通过不同长度的连接体与 N-(2-甲氧基苯基)哌嗪连接而成。研究人员对 DRD2 芳基哌嗪复合物进行了分子对接分析和分子动力学模拟，旨在探索受体与配体之间的相互作用以及受体结合位点的特性。本研究采用了最近公布的 DRD2 晶体结构。研究的主要发现是，高亲和力的芳基哌嗪必须同时与 DRD2 的正交结合位点和扩展结合口袋相互作用，因此应含有 5 或 6 个亚甲基长的连接基团。