1-(2-Methoxyphenyl)-4-<2-(methylamino)ethyl>piperazine | 50680-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-<2-(methylamino)ethyl>piperazine
• 英文别名: 4-(o-Methoxyphenyl)-1-(beta-methylaminoethyl)-piperazine；2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-N-methylethanamine
• CAS: 50680-70-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• mdl: MFCD11155335
• 分子量: 249.356
• InChiKey: HDUXEPDOQODVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸 、 1-(2-Methoxyphenyl)-4-<2-(methylamino)ethyl>piperazine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-methyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（1-四林基）烷基]哌嗪：烷基酰胺基和烷基氨基衍生物。合成，5-HT1A受体亲和力和选择性。3。

  摘要：

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。

  DOI：

  10.1021/jm960087s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)-4-<2-(methylamino)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Perrone; Berardi; Leopoldo, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 505 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel therapeutic compositions and method involving thiazol-carboxamides
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03966950A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Novel thiazolcarboxamides of the formula ##EQU1## wherein R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms and phenyl, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, n is a whole number from 2 to 5 and X and X.sub.1 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, trifluoromethyl and alkyl, alkoxy and alkylthio of 1 to 4 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having .alpha.-adrenolytic activity and their preparation.

  该式中新颖的噻唑羧酰胺具有以下结构：其中R选自由1至6个碳原子的烷基和苯基组成的群体，R.sub.1选自由1至4个碳原子的氢和烷基组成的群体，n为2至5之间的整数，X和X.sub.1分别选自由1至4个碳原子的氢、卤素、三氟甲基和烷基、烷氧基和烷基硫基组成的群体，以及它们的非毒性、药用接受的酸盐，具有α-肾上腺素受体拮抗活性，以及它们的制备。
• Tertiary alkyl functionalized piperazine derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0395313A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  Compounds of the formula in which R¹ is alkyl; R² and R³ are alkyl or taken together they are polymethylene, R² and R³ complete a 5-norbornen-2-yl moiety; X is -CO₂-, -OCO-, -OCO₂-, -N(R⁷)CO-, -NHNHCO-, -ON(R⁷)CO-, -CON(R⁷)-, -N(R⁷)CO₂-, -OCON(R⁷)- or -N(R⁷)CON(R⁸)-, wherein R⁷ and R⁸ are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl in which the substituents are halo, alkyl, alkoxy, cyano, nitro or perhalomethyl; R⁴ is hydrogen or alkyl; R⁵ is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl in which the substituents are hydroxy, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, carbalkoxy, carboxamido, amino, alkylamino, or dialkylamino; R⁶ is phenyl, benzyl, 2-, 3-, or 4-pyridinyl, 2-pyrimidinyl or 2-pyrazinyl, any of which may be substituted by one or more hydroxy, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, carbalkoxy, carboxamido, amino, alkylamino or dialkylamino; n is one of the integers 1, 2, 3, 4 or 5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that when X is -CON(R⁷)- and R⁷ is alkyl, R⁶ is other than 2-pyrimidinyl, are antidepressant and/or anxiolytic agents.

  式中的化合物 其中 R¹ 为烷基；R² 和 R³ 为烷基或合在一起为聚亚甲基，R² 和 R³ 完成一个 5-降冰片烯-2-基分子；X 是-CO₂-、-OCO-、-OCO₂-、-N(R⁷)CO-、-NHNHCO-、-ON(R⁷)CO-、-CON(R⁷)-、-N(R⁷)CO₂-、-OCON(R⁷)-或-N(R⁷)CON(R⁸)-，其中 R⁷ 和 R⁸ 分别是、独立地为氢、烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基，其中取代基为卤、烷基、烷氧基、氰基、硝基或过卤甲基；R⁴ 是氢或烷基；R⁵ 是氢、烷基、羟基烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基，其中的取代基是羟基、卤代、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、碳烷氧基、羧基氨基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R⁶是苯基、苄基、2-、3-或 4-吡啶基、2-嘧啶基或 2-吡嗪基，其中任何一个可被一个或多个羟基、卤代、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、羰基氧基、羧基氨基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代；n 为整数 1、2、3、4 或 5 之一；或其药学上可接受的盐，但条件是当 X 为 -CON(R⁷)-且 R⁷ 为烷基时，R⁶ 除 2-嘧啶基外，均为抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。
• US3966950A
  申请人：——

  公开号：US3966950A

  公开（公告）日：1976-06-29
• 1-Aryl-4-[(1-tetralinyl)alkyl]piperazines:  Alkylamido and Alkylamino Derivatives. Synthesis, 5-HT_1A Receptor Affinity, and Selectivity. 3
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Maria Gioia Fornaretto、Carla Caccia、Robert A. McArthur

  DOI：10.1021/jm960087s

  日期：1996.1.1

  or amido function is inserted into the intermediate chain linked to the alpha position of the tetralin nucleus. Unlike the buspirone analogues, for the amido derivatives studied in this paper, the terminal amide function of long-chain piperazines is not important for 5-HT1A receptor affinity binding, and its removal yields high-affinity 5-HT1A receptor agents.

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。
• Perrone; Berardi; Leopoldo, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 505 - 510
  作者：Perrone、Berardi、Leopoldo、Tortorella、Lograno、Daniele、Govoni

  DOI：——

  日期：——