酮齐拉西酮 | 884305-07-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 酮齐拉西酮
• 中文别名: 齐拉西酮QT；齐拉西酮羰基杂质
• 英文名称: 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazole-3-yl)-1-piperazinyl)-1-oxoethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one
• 英文别名: Keto Ziprasidone；5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]acetyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 884305-07-1
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄O₂S
• 分子量: 426.926
• InChiKey: SJOODKMSLMNGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，Keto Ziprasidone 是 Ziprasidone 的一个杂质。Ziprasidone 是一种抗精神病药物，它能够拮抗 5-羟色胺（5-HT）和多巴胺受体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮	6-chloro-5-(2-chloroacetyl) indolin-2-one	118307-04-3	C10H7Cl2NO2	244.077
  3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑	3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole	87691-87-0	C11H13N3S	219.31
  6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚	6-chloro-5-(2-chloroethyl)-2-oxindole	118289-55-7	C10H9Cl2NO	230.094
  佐帕司通杂质	6-chloro-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl) indolin-2-one	884305-06-0	C10H9Cl2NO2	246.093

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮齐拉西酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazole-3-yl)-1-piperazinyl)-1-oxoethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ziprasidone process

  摘要：

  制备低水平酮基Ziprasidone和羟基Ziprasidone杂质的过程。

  公开号：

  US20060089502A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 、 5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 酮齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  Ziprasidone process

  摘要：

  制备低水平酮基Ziprasidone和羟基Ziprasidone杂质的过程。

  公开号：

  US20060089502A1

文献信息

• Process for the preparation of ziprasidone
  申请人：Zanon Jacopo

  公开号：US20070117810A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A process for the preparation of ziprasidone and a novel intermediate useful in its preparation. The process comprises the reduction of a compound (III) to give a compound (V) which is then reduced to compound (II). This is reacted with compound (IV) to give the desired compound.

  一种制备齐拉西酮的方法以及在其制备中有用的新型中间体。该方法包括将化合物(III)还原为化合物(V)，然后将其还原为化合物(II)。然后将其与化合物(IV)反应，得到所需的化合物。
• Polymorphic forms of ziprasidone sulphates
  申请人：KRKA

  公开号：EP1889844A2

  公开（公告）日：2008-02-20

  The present invention relates to novel polymorphic forms of Ziprasidone sulfates, as well as to a process for their preparation and pharmaceutical formulations containing it. The present polymorphic forms of Ziprasidone sulfates are characterized by small average particle sizes and high solubility bestowing the compounds an improved bioavailability.

  本发明涉及硫酸齐拉西酮的新型多晶型，以及其制备工艺和含有硫酸齐拉西酮的药物制剂。本发明的硫酸齐拉西酮多晶型具有平均粒径小、溶解度高的特点，从而提高了化合物的生物利用度。
• Polymorphic forms of ziprasidone sulphate salts
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1892243A1

  公开（公告）日：2008-02-27

  The present invention relates to novel polymorphic forms of ziprazisidone hydrogen sulphate salts of formula I: [Ziprasidone* H]+[X-]*Z H2O wherein Ziprasidone is a compound of the formula H is hydrogen X is HSO4-; and Z is 0 to 30, as well as to a process for their preparation and pharmaceutical formulations containing it. The present polymorphic forms of ziprazisidone sulphate salts are characterized by small average particle sizes and high solubility bestowing the compounds an improved bioavailability.

  本发明涉及式 I 的新型多晶型硫酸齐拉西酮氢盐： [齐拉西酮* H]+[X-]*Z H2O 其中 齐拉西酮是式 I 的化合物 H 是氢 X 是 HSO4-；以及 Z 为 0 至 30、 及其制备方法和含有该化合物的药物制剂。目前硫酸齐拉西酮盐多晶型的特点是平均粒径小、溶解度高，从而提高了化合物的生物利用度。
• POLYMORPHIC FORMS OF ZIPRASIDONE SULFATES
  申请人：KRKA

  公开号：EP2046786A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• US7608711B2
  申请人：——

  公开号：US7608711B2

  公开（公告）日：2009-10-27