3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionitrile | 21103-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionitrile
• 英文别名: 3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 21103-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• mdl: MFCD04107528
• 分子量: 245.324
• InChiKey: HLNMXIRDXNHGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-氨基)-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Vlkova, Marie; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 797 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• N-((phenyl, benzodioxinyl or
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US06127357A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Piperazine derivatives of formula I ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT.sub.1A binding agents, particularly 5-HT.sub.1A antagonists and may be used, for example, as anxiolytics. In the formula A is C.sub.2-4 alkylene chain optionally substituted by lower alkyl, Z is oxygen or sulphur, R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is a mono or bicyclic aryl or heteroaryl radical, R.sup.2 is a mono or bicyclic heteroaryl radical and R.sup.3 is hydrogen or a specified radical such as lower alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or optionally substituted amino.

  Piperazine derivatives of formula I ##STR1##及其药用可接受的酸盐是5-HT.sub.1A结合剂，特别是5-HT.sub.1A拮抗剂，例如可用作抗焦虑药。在该式中，A为C.sub.2-4烷基链，可选择性地被较低烷基取代，Z为氧或硫，R为氢或较低烷基，R.sup.1为单环或双环芳基或杂芳基基团，R.sup.2为单环或双环杂芳基基团，R.sup.3为氢或指定的基团，如较低烷基、环烷基、芳基、杂芳基或可选择性取代的氨基。
• Synthesis, characterization and in vitro biological studies of novel cyano derivatives of N-alkyl and N-aryl piperazine
  作者：Preeti Chaudhary、Surendra Nimesh、Veena Yadav、Akhilesh Kr. Verma、Rupesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.009

  日期：2007.4

  Cyano derivatives of N-alkyl and N-aryl piperazine have been synthesized and screened for antibacterial and antifungal activities. All the synthesized compounds showed the antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCCB 737), Pseudomonas aeruginosa (MTCCB 741), Streptomyces epidermidis (MTCCB 1824) and Escherichia coli (MTCCB 1652) and antifungal activity against pathogenic

  已合成了N-烷基和N-芳基哌嗪的氰基衍生物，并筛选了其抗菌和抗真菌活性。所有合成的化合物均显示出对金黄色葡萄球菌（MTCCB 737），铜绿假单胞菌（MTCCB 741），表皮链霉菌（MTCCB 1824）和大肠杆菌（MTCCB 1652）的致病菌株的抗菌活性以及对曲霉（F. 4517），黄曲霉（ITCC 5192）和黑曲霉（ITCC 5405）。所有化合物均显示轻至中度的抗菌活性。但是，化合物3c，4a和6对研究中使用的致病菌株显示出强大的抗菌活性。化合物3a，3b，4b和4d对曲霉病原菌表现出轻度至中度的抗真菌活性。使用MTT比色测定法对Hela细胞评估了该研究中报道的化合物的细胞毒性。所有化合物均显示出比对照药物庆大霉素更高的细胞生存力，其中化合物2具有最高的细胞生存力，即95％。
• [EN] 1-ALKYLPIPERAZINYL-PYRROLIDIN-2, 5-DIONE DERIVATIVES AS ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVES DE 1-ALKYLPIPERAZINYL-PYRROLIDIN-2,5-DIONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005037281A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds of formula (I), disclosed herein can function as α1a and/or α1d adrenergic receptor antagonists and can be used for the treatment of benign prostatic hyperplasia and related symptoms thereof. Compounds disclosed herein can also be used for the treatment of lower urinary tract symptoms associated with or without benign prostatic hyperplasia. The invention also relates to a process for the preparation of compounds disclosed herein, and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本公开的化合物具有以下结构（I），可以作为α1a和/或α1d肾上腺素受体拮抗剂，并可用于治疗良性前列腺增生及相关症状。本公开的化合物还可用于治疗与或不伴有良性前列腺增生相关的下尿路症状。本发明还涉及一种制备本公开的化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• <i>N</i>-[2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide:  A Potent and Selective Dopamine D₄ Ligand
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm981041x

  日期：1998.11.1

  binding at cloned human dopamine D4 and D2 receptor subtypes. A SAFIR (structure-affinity relationship) study on this series is herein discussed. The most relevant D4 receptor affinities were displayed by N-[omega-[4-arylpiperazin-1-yl]alkyl]-methoxybenzamides (compounds 5, 16-20), their IC50 values ranging between 0.057 and 7.8 nM. Among these, N-[2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。