1-萘乙酮 | 941-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙酮
• 中文别名: α-萘乙酮(MBNK)；α-乙酰基萘；1-乙酰萘；1-乙酰基萘；甲基-1-萘基甲酮；alpha-萘乙酮；alpha-乙酰萘；1'-乙酰萘酮；α-萘乙酮
• 英文名称: 1'-naphthacetophenone
• 英文别名: 1-Acetonaphthone；1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one；1-acetylnaphthalene；1-naphthylethanone；1-(naphthalen-1-yl)ethanone；1-acetonaphthalene；1'-Acetonaphthone；1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 941-98-0；1333-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD00004013
• 分子量: 170.211
• InChiKey: QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.5 °C (lit.)
• 沸点：
  302 °C (lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• 介电常数：
  4.5（Ambient）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3
• LogP：
  3.368 at 25℃
• 蒸汽压力：
  3.92e-04 mmHg
• 保留指数：
  1592

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2,-
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BD1200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
这是一种微黄色的液体，熔点为34℃，沸点296℃。在不同压力下的沸点分别为154-157℃（2kPa）和143-145℃（0.8kPa），相对密度为1.1171-1.1191（20/4℃），折光率为1.629-1.631。它不溶于水，但能溶解在一般的有机溶剂中。

用途
该物质主要用作染料和医药的中间体，并且也可用于有机合成的中间体。

生产方法
通过在三氯化铝存在下将萘与乙酐进行乙酰化反应而制得。

类别
易燃物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1560 毫克/公斤

刺激数据
皮肤接触-兔子 500 毫克/24小时 轻度刺激

可燃性危险特性
该物质可燃，受热分解会释放出刺激性的烟雾。

储运特性
应存放在库房中并保持通风、低温和干燥的环境。

灭火剂
可用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-萘-1-乙酮	2-bromoaceto-1-naphthone	13686-51-6	C12H9BrO	249.107
  2-氟-1-(1-萘基)乙酮	2-fluoro-1'-acetophenone	112260-69-2	C12H9FO	188.201
  2-氯-1-(1-萘基)乙酮	1-(chloroacetyl)naphthalene	76469-33-5	C12H9ClO	204.656
  2-萘乙酮	2-Acetonaphthone	93-08-3	C12H10O	170.211
  ——	1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione	17980-22-2	C14H12O2	212.248
  1-乙基萘	1-ethylnapthelene	1127-76-0	C12H12	156.227
  1-萘甲醛	1-naphthaldehyde	66-77-3	C11H8O	156.184
  1-乙酰基-2-萘酚	1-(2-hydroxy-1-naphthyl)ethan-1-one	574-19-6	C12H10O2	186.21
  4-甲氧基萘乙酮	1-acetyl-4-methoxynaphthalene	24764-66-7	C13H12O2	200.237
  ——	1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone	26870-27-9	C18H14O2	262.308
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-naphthylglyoxal	63464-85-7	C12H8O2	184.194
  2-氨基-1-萘-1-基-乙酮	2-amino-1-naphthalen-1-yl-ethanone	51127-69-6	C12H11NO	185.225
  2-溴-1-萘-1-乙酮	2-bromoaceto-1-naphthone	13686-51-6	C12H9BrO	249.107
  1-萘-1-基丙-1-酮	1-naphthyl ethyl ketone	2876-63-3	C13H12O	184.238
  2-氟-1-(1-萘基)乙酮	2-fluoro-1'-acetophenone	112260-69-2	C12H9FO	188.201
  1-(1-萘基)丙烯-1-酮	1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one	22422-69-1	C13H10O	182.222
  2-氯-1-(1-萘基)乙酮	1-(chloroacetyl)naphthalene	76469-33-5	C12H9ClO	204.656
  ——	2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethanone	131496-21-4	C12H10O2	186.21
  ——	2,2-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone	91331-09-8	C12H8Br2O	328.003
  ——	(E)-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one	128113-46-2	C14H12O	196.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  化学选择性氧化C（CO）？CuI分子氧催化甲基酮的C（甲基）键裂解为醛

  摘要：

  醛类终止反应：铜催化的甲基酮到醛的新型转化已经完成。该方法适用于多种芳香族和脂肪族甲基酮，并能化学选择性地产生醛类，并伴随着副产物氢（H 2）和二氧化碳（CO 2）的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201305010
• 作为产物：
  描述：

  1-acetonaphthone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为试剂：
  描述：

  5-[(E)-丙-1-烯基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 1-萘乙酮 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式甲氧基化丙烯基苯的阳极氧化选择性。制备纯的顺式丙烯基苯衍生物的有用方法

  摘要：

  1，2-二甲氧基-4-丙烯基苯，4-甲氧基丙烯基苯和1，2-亚甲基二氧基-4-丙烯基苯的顺式/反式混合物的阳极氧化导致反式异构体的优先反应。该结果被用于获得纯的（> 98％）顺式异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88157-z

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

表征谱图