3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮 | 36203-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 36203-43-7；62918-31-4；62918-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: WXEOEECZHYYPAS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-naphthalen-1-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 (4-氯苯基)乙醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  源自 1-萘基苯乙酮的查耳酮的合成及其对急性白血病细胞系的细胞毒性和凋亡作用的评价

  摘要：

  查耳酮及其衍生物已被描述为具有抗白血病细胞增殖活性的有前途的化合物。本研究旨在研究源自 1-萘基苯乙酮的三种合成查耳酮（F07、F09和F10）在急性白血病细胞系（K562 和 Jurkat）中的细胞毒性作用，并研究这些化合物诱导细胞死亡的机制。这三种化合物对 K562 和 Jurkat 细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为 1.03 至 31.66 µM。查耳酮诱导内在和外在细胞凋亡，导致 caspase-3 激活和 DNA 片段化。F07、F09和F10对人外周血单个核细胞无细胞毒性，不产生任何显着的溶血活性，不影响 ADP 刺激后的血小板聚集。这些结果与分子特性的计算相结合，表明查尔酮F07、F09和F10是开发新型抗白血病药物的有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105315

文献信息

• Hydrazone analogs as DNA gyrase inhibitors and antioxidant agents: Structure-activity relationship and pharmacophore modeling
  作者：Ouafa Dammene Debbih、Wissam Mazouz、Ouided Benslama、Bachir Zouchoune、Ilhem Selatnia、Rafika Bouchene、Assia Sid、Sofiane Bouacida、Paul Mosset

  DOI：10.1007/s12039-024-02264-8

  日期：——

  chemical descriptors predict comparable biological activities, while the BDE necessary for the H-abstraction indicated the best antioxidant activity for the Schiff base hydrazone SBH compound. Graphical abstract 2, 4-Dinitrophenylhydrazone analogs with (E)-chalcone and/or push-pull moieties were synthesized and characterized. The in-vitro and in-silico studies were carried out both to find the structure-activity

  在本文中，我们报道了三种腙类似物的合成及其构效关系研究；衍生自 ( E )-查耳酮的希夫碱腙 SBH 和 2, 4-二硝基苯腙 H1 和 H2 ，以鉴定每个结构的活性片段。这一鉴定是在体外生物学评估之后进行的，该评估表明，类似物 H1 和 H2 由于其 ( E )-查尔酮片段而表现出显着的抗菌活性，该片段由质子 NMR 数据表征，并通过对接视图证明，重点是参与这些部分与 DNA 旋转酶相互作用，从而有助于药效团建模。同时，SBH 表现出与氢键和共轭推拉发色团相关的最高自由基 DPPH 清除能力，这通过报道的振动分配和吸收光谱得到了阐明。 DFT 优化在腙基团周围产生了具有可比几何参数的非平面和扭曲结构。化学描述符预测了类似的生物活性，而 H 抽象所需的 BDE 表明希夫碱腙 SBH 化合物具有最佳的抗氧化活性。 图形概要 合成并表征了具有 ( E )-查尔酮和/或推拉部分的 2, 4-二硝
• Ahmed, Umair; Kaskhedikar; Ahmad, Zafar, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 4993 - 4996
  作者：Ahmed, Umair、Kaskhedikar、Ahmad, Zafar、Ahmed, Shahzad

  DOI：——

  日期：——
• Bonsignore,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 617 - 624
  作者：Bonsignore,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 129-137
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.、IBRAHIM, I. H.、LATIF, N.

  DOI：——

  日期：——