2,2-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone | 91331-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(1-naphthyl)ethanone；2,2-dibromo-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 91331-09-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O
• 分子量: 328.003
• InChiKey: UGQIZBLSUQUGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮的空气氧化：芳基和杂芳基α-酮酰胺的简便合成

  摘要：

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087353
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基溴化锌从α，α-二卤代酮轻松简便地一锅合成α-卤代，α-烯丙基醛

  摘要：

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180466

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。
• Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method
  作者：Bodireddy Mohan Reddy、Velpula Venkata Ramana Kumar、Nallagondu Chinna Gangi Reddy、Siripragada Mahender Rao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.014

  日期：2014.1

  An easy and rapid method for the alpha-bromination of ketones using N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica gel in methanol under reflux conditions was developed. The expected products were formed in excellent isolated yields within a short period of time (5-20 min). Major advantages of the present procedure include use of inexpensive and readily available catalyst, exclusion of pre- and post-chemical treatment of catalyst and use of methanol as solvent instead of ethers and chlorinated solvents. (C) 2013 Nallagondu Chinna Gangi Reddy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.