3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 36203-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 36203-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: WXEOEECZHYYPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-(4-chlorobenzenesulfonyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  10.17179/excli2017-871

  摘要：

  DOI：

  10.17179/excli2017-871
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antibacterial and antifungal evaluations of 2-amino-4-(1-naphthyl)-6-arylpyrimidines

  摘要：

  A series of 2-amino-4-(1 -naphthyl)-6-arylpyrimidines have been synthesized and characterized by IR, NMR, MS, elemental analyses and evaluated for in vitro antibacterial and antifungal activities. Some of the compounds were found to be active against a limited panel of bacteria and fungi. In particular, compounds 4b and 4e were found to be the most effective analogs against the tested bacterial and fungal strains. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.012

文献信息

• An expeditious one-pot microwave facilitated versus conventional syntheses: in vivo biological screening and molecular docking studies of some 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-015-1489-3

  日期：2016.3

  order to ascertain the binding interactions of the synthesized derivatives to the MAO-A target protein, molecular docking was employed which demonstrated the key interactions with the amino acid residues Asn181, Phe208, Tyr69, Tyr197, Tyr444 and Met445 at the binding site. In addition, the most active derivatives 2i and 2b showed some imperative conserved interactions of the PDB co-crystal ligand 2Z5X

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作
• Derivatives of 4,5-dihydro (1H) pyrazoles as possible MAO-A inhibitors in depression and anxiety disorders: synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-2167-z

  日期：2018.5

  interactions of these compounds with the amino acid residues Ala68, Tyr69, Phe208, Tyr407 and Tyr444. Moreover, synthesized derivatives showed encouraging pharmacokinetic (ADME) and toxicological (neurotoxicity, carcinogenicity, mutagenicity, reproductive toxicity, irritancy and acute toxicity) parameters as predicted by computational programs. Some of these toxicity studies were further examined in wet

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急
• Naphthalene-triazolopyrimidine hybrid compounds as potential multifunctional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Tarana Umar、Siddharth Gusain、Md Kausar Raza、Shruti Shalini、Jitendra Kumar、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.004

  日期：2019.7

  anti-Alzheimer's agents Naphthalene-triazolopyrimidine hybrids were synthesized and screened in vitro against the two cholinesterases (ChE)s, amyloid β aggregation and for antioxidation activity. Single-crystal X-ray crystallography was utilized for crystal structure determination of one of the compounds. In vitro study of compounds revealed that most of the compounds are capable of inhibiting acetylcholinesterase

  为了构建潜在的抗阿尔茨海默氏病药物，合成了萘-三唑并嘧啶杂合物，并针对两种胆碱酯酶（ChE），淀粉样β聚集和抗氧化活性进行了体外筛选。单晶X射线晶体学用于确定一种化合物的晶体结构。化合物的体外研究表明，大多数化合物都能抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性。尤其是，化合物4e和4d对AChE的IC50值比标准药物多奈哌齐（IC50 49 nM）低，为8.6至14 nM。化合物4e的最佳结果为IC50为8.6 nM（对于AChE）和150 nM（对于BuChE）。在4a，4c和4h观察到高达多奈哌齐的选择性，甚至更高。通过电子显微镜检查 透射电子显微镜和ThT荧光测定揭示了这样的事实，即合成的杂种表现出淀粉样β自聚集抑制作用。化合物4i和4j在50μM时显示出最高的抑制潜力，分别为85.46％和72.77％。高于标准Aβ崩解剂姜黄素。还分析了它们的抗氧化特性。DPPH自由基清除测定法和ORAC
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。
• Two hydrazones derived from 1-aryl-3-(<i>p</i>-substituted phenyl)prop-2-en-1-one: synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis and<i>in vitro</i>biological properties
  作者：Ouafa Dammene Debbih、Assia Sid、Rafika Bouchene、Sofiane Bouacida、Wissam Mazouz、Noureddine Gherraf

  DOI：10.1107/s2053229618006812

  日期：2018.6.1

  Two chalcones were synthesized by the aldolic condensation of enolizable aromatic ketones with substituted benzaldehydes under Claisen–Schmidt reaction conditions and then treated with 2,4-dinitrophenylhydrazine to yield their corresponding hydrazones. The two (E,Z)-2,4-dinitrophenylhydrazone structures, namely (Z)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-[(E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylallylidene]hydrazine, C₂₂H₁₈N₄O₄, (H1), and (Z)-1-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)allylidene]-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine, C₂₅H₁₇ClN₄O₄, (H2), were isolated by recrystallization and characterized by FT–IR, UV–Vis, single-crystal and powder X-ray diffraction methods. The UV–Vis spectra of the hydrazones have been studied in two organic solvents of different polarity. It was found that (H2) has a molar extinction coefficient larger than 40000. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that the molecular zigzag chains of (H1) and (H2) are interconnected through noncovalent contacts. A quantitative analysis of the intermolecular interactions in the crystal structures has been performed using Hirshfeld surface analysis. All the synthesized chalcones and hydrazones were evaluated for their antibacterial and antioxidant activities. Results indicate that the studied compounds show significant activity against Gram negativeEscherichia colistrain and the chalcone 3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one, (C1), was the most effective. In addition, only hydrazone (H1) displayed a moderate DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl hydrazyl) scavenging efficiency.

  在克莱森-施密特反应条件下，通过可烯化的芳香酮与取代的苯甲醛的醛缩合合成了两种查耳酮，然后用 2,4-二硝基苯肼处理生成了相应的肼。两种(E,Z)-2,4-二硝基苯腙结构，即(Z)-1-(2,4-二硝基苯基)-2-[(E)-3-(4-甲基苯基)-1-苯基烯丙基]肼，C22H18N4O4，(H1)和(Z)-1-[(E)-3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)烯丙基]-2-(2、通过重结晶分离出了 C25H17ClN4O4（H2）-1-[(E)-3-(4-氯苯基)-1-(萘-1-基)烯丙基]-2-(2, 4-二硝基苯基)肼，并通过傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱、单晶和粉末 X 射线衍射方法对其进行了表征。在两种不同极性的有机溶剂中研究了肼酮的紫外可见光谱。研究发现，(H2) 的摩尔消光系数大于 40000。单晶 X 射线衍射分析表明，(H1) 和 (H2) 的分子之字链通过非共价接触相互连接。利用 Hirshfeld 表面分析法对晶体结构中的分子间相互作用进行了定量分析。对所有合成的查耳酮和酰肼进行了抗菌和抗氧化活性评估。结果表明，所研究的化合物对革兰氏阴性大肠埃希氏菌（Gram negativeEscherichia colistrain）具有显著的活性，其中查尔酮 3-(4-甲基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（C1）的抗菌效果最好。此外，只有腙（H1）显示出中等程度的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）清除效率。