4,4,4-三氟-1-(1-萘基)-1,3-丁烷二酮 | 7639-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(1-萘基)-1,3-丁烷二酮
• 英文名称: 2-naphthoyltrifluoroacetone
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)-1,3-butanedione；4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-naphthylbutane-1,3-dione；α-Naphthoyl-trifluoraceton；1-naphthoyl-3,3,3-trifluoroacetone；Hnatfac；4,4,4-Trifluoro-1-(1-naphthyl)butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-naphthalen-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 7639-68-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• mdl: MFCD00429745
• 分子量: 266.219
• InChiKey: UYQMAGRFYJIJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  350.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(1-萘基)-1,3-丁烷二酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-2-(1-naphthoyl)-7-(piperazin-1-yl)-3-trifluoromethylquinoxaline1,4-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型 2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉 1,4-二氧化物的合成和表征

  摘要：

  病原体耐药性的出现导致抗菌药物失效，并使细菌感染的治疗复杂化。喹喔啉 1,4-二氧化物代表了寻找具有改善化疗特性的新化合物的前瞻性支架。通过哌嗪部分的亲核取代合成了2位和6位取代基发生改变的新型2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物，并通过测量其最低抑制浓度来针对多种细菌和真菌进行评估。通过对自发耐药耻垢分枝杆菌突变体进行全基因组测序，然后进行比较基因组分析，并在原始 pDualrep2 系统上评估它们的作用模式。大多数2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物对包括分枝杆菌在内的革兰氏阳性菌株表现出较高的抗菌性能，并且在喹喔啉环6位引入卤素原子进一步增强了其活性，13c是最活跃的化合物。作用方式研究证实了所获得的喹喔啉 1,4-二氧化物具有 DNA 损伤性质，而耐药性可能是由氧化还原稳态基因的突变提供的，这些基因编码可能参与化合物激活的酶。这项研究扩展了对喹喔啉 1,4-二氧化物

  DOI：

  10.3390/ph15020155
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到4,4,4-三氟-1-(1-萘基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分立体排列的CF3取代的1,3-二元醇：钌（II）催化的不对称转移加氢

  摘要：

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201600812

文献信息

• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Catalytic and Asymmetric Process via P^III/P^V═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction
  作者：Charlotte Lorton、Thomas Castanheiro、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.9b02539

  日期：2019.7.3

  In the present study, we report the first enantioselective and highly efficient phosphine-catalyzed process via a chemoselective in situ phosphine oxide reduction. Starting with 4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione and dialkyl acetylenedicarboxylate substrates, highly functionalized fluorinated cyclobutenes were obtained in excellent yields and enantioselectivities. Using the same methodology, CF3-spirocyclobutene

  在本研究中，我们报告了第一个通过化学选择性原位氧化膦还原对映选择性和高效膦催化的过程。从 4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮和乙炔二羧酸二烷基酯底物开始，以优异的产率和对映选择性获得了高度官能化的氟化环丁烯。使用相同的方法，还合成了 CF3-螺环丁烯衍生物（34 个实例，高达 95% ee）。
• Tuning the Emission Color of Iridium(III) Complexes with Ancillary Ligands: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Xin Gu、Teng Fei、Houyu Zhang、Hai Xu、Bing Yang、Yuguang Ma、Xiaodong Liu

  DOI：10.1002/ejic.200801185

  日期：2009.6

  A series of iridium(III) complexes [Ir(dfppy)2(L ∧ X)] dfppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine, L ∧ X = acac, FIr(acac); dbm, FIr(dbm); natfac, FIr(natfac); acac = acetylacetonate, dbm = dibenzoylmethanane, natfac = 1-naphthoyl-3,3,3-trifluoroacetone} have been synthesized and characterized by elemental analysis, NMR and IR spectroscopy, and mass spectrometry. The cyclic voltammetric, absorption, and

  一系列铱(III)配合物[Ir(dfppy)2(L∧X)]dfppy=2-(2,4-二氟苯基)吡啶，L∧X=acac，FIr(acac)；分贝，FIr(分贝)；natfac, FIr(natfac); acac = 乙酰丙酮化物，dbm = 二苯甲酰甲烷，natfac = 1-naphthoyl-3,3,3-trifluoroacetone} 已经合成并通过元素分析、核磁共振和红外光谱以及质谱进行表征。已经系统地研究了这些配合物的循环伏安、吸收和发射特性。密度泛函理论 (DFT) 和 time-de
• [EN] ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES<br/>[FR] SUBSTANCES ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS
  申请人：ELAM T LTD

  公开号：WO2004058783A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  An electroluminescent compound is an organic diiridium acatylacetonate complex.

  一种电致发光化合物是一种有机二铱乙酰丙酮酸盐络合物。
• Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20080138654A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A hole transporting or hole conducting material for use in electroluminescent devices is a diamino dianthracene.

  一种用于电致发光器件的空穴传输或导电材料是二氨基二蒽。

表征谱图