(R)-1-(1-萘基)乙胺 | 3886-70-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-1-(1-萘基)乙胺
• 中文别名: (R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺；(R)-(+)-α-1-萘乙胺；alpha-萘乙胺；(R)-(+)-α-甲基-1-萘甲胺；(R)-(+)-alpha-1-萘乙胺；R-1-萘乙胺；(+)-萘乙胺；(R)-1-萘乙胺；α-萘乙胺；(R)-(+)-ALPHA-1-萘乙胺；(R)-(+)-1-萘乙胺；r-1-萘乙胺-D-酒石酸盐；R-a-萘乙胺
• 英文名称: (R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine；(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine；(R)-α-naphthylethylamine；(R)-(-)-(1-naphthyl)ethylamine；(R)-α-1-naphthylethylamine；(R)-naphthylethylamine；(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine；(1R)-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 3886-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RTCUCQWIICFPOD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 比旋光度：
  60 º (c=2, CH3OH)
• 沸点：
  153 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921450090
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• RTECS号：
  QJ6963000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(+)-α-Methyl-1-naphthalenemethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(+)-α-Methyl-1-naphthalenemethylamine
别名
: C12H13N
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
R-(+)-1-(1-naphthyl)ethylamine
-
化学文摘登记号(CAS 3886-70-2
No.) 223-425-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
153 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.067 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

(R)-1-(1-萘基)乙胺是一种淡黄色至棕色的透明液体，在常温常压下稳定，但对空气敏感。它不溶于酸、氧化剂、酸酐、氯甲酸酯和酰基氯。该化合物是治疗慢性肾病(CKD)患者继发性甲状旁腺功能亢进症以及用于治疗甲状旁腺癌患者的高钙血症的药物西纳卡塞的中间体。

用途

(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺主要用于有机反应中的手性合成，包括β-氨基酸的合成以及酮对硝基烯烃的选择性。作为盐酸西纳卡塞的中间体，其伯胺的绝对构型可通过手性(2-硝基苯基)脯氨酰胺和1HNMR测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  Nms-酰胺：具有独特稳定性和选择性的胺保护基团

  摘要：

  对甲苯磺酰基 (Tosyl) 和硝基苯磺酰基 (Nosyl)是当代有机合成中最常见的两种胺磺酰基保护基团。虽然对甲苯磺酰胺以其高稳定性和稳健性而闻名，但它们在多步合成中的使用却受到难以去除的困扰。另一方面，硝基苯磺酰胺很容易裂解，但对各种反应条件的稳定性有限。为了解决这个难题，我们在此提出了最初通过计算机研究开发的 Nms-酰胺，它克服了之前的这些限制并且没有妥协的余地，从而实现了传统磺酰胺保护基团不可能实现的一系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202301312
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基苯乙烯 在 R-type Aratani catalyst 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三种不对称中心拟除虫菊酯的合成及其立体构效关系：2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚和氰醇酯。

  摘要：

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00217-0

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• Cationic Chiral Pd-Catalyzed “Acetylenic” Diels-Alder Reaction: Computational Analysis of Reversal in Enantioselectivity
  作者：Kazuya Honda、Shun Ohkura、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801035

  日期：2018.10.4

  The highly enantioselective Diels–Alder reaction of acetylenic dienophiles is shown to be effectively catalyzed by cationic chiral palladium complexes. Not only the degree but also the sense of enantioselectivity critically depends on the steric demand of ligands. Computational analyses indicate that the steric demand does not affect the endo/exo‐selectivity but the enantioface selectivity of dienes

  乙二烯亲二烯体的高对映选择性Diels-Alder反应被阳离子手性钯配合物有效催化。不仅程度，而且对映选择性的感觉也严格取决于配体的空间需求。计算分析表明，空间需求量不会影响二烯的内/外选择性，但会影响二烯的对映体选择性。
• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。

表征谱图