3-(naphthalene-1-yl)-3-oxopropanoic acid | 76103-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalene-1-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-3-oxopropanoic acid；3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 76103-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YGCKKKCVWWRSMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalene-1-yl)-3-oxopropanoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.8 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(naphthalene-1-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• The catalyst-free decarboxylative dearomatization of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides in water: access to dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yutong Zhang、Fuzhong Han、Lina Jia、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d0ob01799j

  日期：——

  An efficient and concise catalyst-free one-pot synthetic protocol for obtaining dihydroisoquinoline derivatives has been developed via the three-component condensation of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides. This transformation involving decarboxylative dearomatization worked well under mild and water-mediated conditions. The protocol tolerates diverse functional groups, furnishing

  通过异喹啉与 β-酮酸和磺酰氯的三组分缩合，开发了一种用于获得二氢异喹啉衍生物的高效、简洁的无催化剂一锅法合成方案。这种涉及脱羧脱芳构化的转化在温和和水介导的条件下效果很好。该协议允许不同的官能团，以良好的产量提供二氢异喹啉产品。
• Grinding assisted, column chromatography free decarboxylative carbon-carbon bond formation: Greener synthesis of 3, 3-disubstituted oxindoles
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.070

  日期：2017.2

  The decarboxylative carbon-carbon bond formation reaction of β-ketoacid derivatives with isatylidene malononitrile derivatives catalyzed by DBU afford adducts in excellent yield. The desired product can be easily isolated using simple filtration method without performing any column chromatography. The decarboxylative adduct was further subjected to reductive-cyclization to obtain biologically important

  DBU催化β-酮酸衍生物与异亚丙基丙二腈衍生物的脱羧碳-碳键形成反应，得到的加合物收率高。所需产物可以使用简单的过滤方法容易地分离，而无需进行任何柱色谱法。脱羧加合物进一步进行还原环化，以89％的产率获得生物学上重要的螺硫醇。
• Highly Enantioselective Construction of Fully Substituted Stereocenters Enabled by <i>In Situ</i> Phosphonium-Containing Organocatalysis
  作者：Hongkui Zhang、Chunhui Jiang、Jian-Ping Tan、Hui-Lin Hu、Yayun Chen、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01079

  日期：2020.5.15

  yields with excellent enantioselectivities (99.0 to >99.9% ee) under very low catalyst loading (0.5 mol %). The success of gram-level preparation and synthetic transformations proves the potential of this catalytic strategy for practical applications. Mechanistic investigation, including control experiments, in situ NMR analysis, and ESI-HRMS characterization of intermediates, provides insights into the

  在本文中，我们介绍了重要且实用的双功能原位含containing有机催化及其在环状酮亚胺和β-酮酸之间的不对称脱羧转化在含氮完全取代的立体中心的高效和对映选择性构建中的初步应用。通过这种催化方案，可以在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，以优异的对映选择性（99.0至> 99.9％ee）以高收率轻松合成各种旋光性环状叔胺衍生物。克级制备和合成转化的成功证明了这种催化策略在实际应用中的潜力。机械调查，包括原位控制实验 NMR分析和中间体的ESI-HRMS表征提供了对该机理的见解。
• Catalyst‐Free Synthesis of α‐Functionalized 2 <i>H</i> ‐Chromenes in Water: A Tandem Self‐Promoted <i>pseudo</i> ‐Substitution and Decarboxylation Process
  作者：Chunhui Jiang、Yayun Chen、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Tianli Wang

  DOI：10.1002/asia.201900641

  日期：2019.9.2

  protocol was also demonstrated by the scale-up synthesis and versatile conversions of the title product into other useful compounds. In addition, control experiments indicated that water was essential for the reactivity. Mechanistic studies further revealed that the reaction proceeded through a self-promoted tandem pseudo-substitution and decarboxylation process.

  开发了β-酮酸与2H-苯甲基缩醛在水中的无催化剂脱羧反应。该反应具有广泛的底物范围和容易获得的起始原料，以高产率提供α-官能化的2H-色烯。该方案的合成价值还通过按比例放大的合成以及标题产物向其他有用化合物的多用途转化来证明。另外，对照实验表明水对于反应性是必不可少的。机理研究进一步表明，该反应是通过自我促进的串联假取代和脱羧过程进行的。