1-萘乙酰氧肟酸 | 10335-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙酰氧肟酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)hydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetamide；2-[1]naphthyl-acetohydroxamic acid；2-[1]Naphthyl-acetohydroxamsaeure；N-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 10335-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00448736
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XGUXBPGHSYDTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C (decomp)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酰氧肟酸 在 8-羟基喹啉 、 氟硼酸钠 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dihydro-2H-benzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-萘乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254

文献信息

• The influence of the ancillary ligand on the potential of cobalt(<scp>iii</scp>) complexes to act as chaperones for hydroxamic acid-based drugs
  作者：Bradley P. Green、Anna K. Renfrew、Alexandra Glenister、Peter Turner、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1039/c7dt03645k

  日期：——

  Cobalt(III) chaperones are a promising class of bioreductive prodrugs under investigation for the delivery of cytotoxic ligands to hypoxic solid tumours. Here we investigate a series of cobalt complexes as chaperones for hydroxamic acid ligands, comparing the properties of the cyclic cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) ancillary ligand with the tripodal tpa (tris-(2-pyridylmethyl)amine) and tren

  钴（III）分子伴侣是一类有前途的生物还原性前药，目前正在研究中，该药物可将细胞毒性配体递送至缺氧性实体瘤。在这里，我们研究了一系列钴配合物作为异羟肟酸配体的分子伴侣，比较了环状三环（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）辅助配体与三脚架tpa（三-（2-吡啶基甲基）胺）的性质，以及en（三-（2-氨基乙基）胺）。制备了一个小型的复合物文库，其中包含几种不同的异羟肟酸，包括MMP抑制剂Marimistat和荧光配体C343haH 2，其p K a确定值，还原电位以及在某些情况下的X射线晶体结构。评价了该系列药物对DLD-1结肠癌细胞的抗增殖活性，并通过ICPMS和共聚焦荧光显微镜对荧光C343haH 2复合物的细胞积累进行了监测，发现辅助配体的性质显着影响了复合物的性质，细胞毒性。和细胞分布。
• Solid supported synthesis of hydroxamic acids
  作者：Adam Golebiowski、Sean Klopfenstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00532-2

  日期：1998.5

  A novel approach to the solid supported synthesis of hydroxamic acids was developed. It employs oxime resin and unlike all previously reported methods allows for the use of acid labile protecting groups. Cleavage is induced by treatment with tert-butyldimethylsilyl-O-hydroxylamine, followed by silyl group deprotection with trifluoroacetic acid.

  开发了一种新型的固相合成异羟肟酸的方法。它使用肟树脂，与所有先前报道的方法不同，它允许使用酸不稳定的保护基。通过用叔丁基二甲基甲硅烷基-O-羟胺处理，然后用三氟乙酸对甲硅烷基进行脱保护来诱导裂解。
• 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015089885A

  公开（公告）日：2015-05-11

  【課題】植物を枯死させる危険性がより低減された植物成長調整剤、及びより簡便な植物の成長調製方法を提供する。【解決手段】カルボキシアルキル基を有するインドール化合物又はナフタレン化合物中の末端カルボキシル基を、亜鉛に配位し得るヒドロキサム酸由来の基又はその類似基とした化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む植物成長調整剤。【選択図】なし

  这是专利申请的一部分，描述了一种降低植物枯死风险的植物生长调节剂，以及更简便的植物生长调节方法。具体内容包括含有具有羧基的吲哚化合物或萘化合物中的末端羧基，可以与锌配位的羟羟基衍生物或类似基团的化合物，或其农学上允许的盐、水合物或溶剂合物作为有效成分的植物生长调节剂。
• Cobalt complexes with tripodal ligands: implications for the design of drug chaperones
  作者：Paul D. Bonnitcha、Byung J. Kim、Rosalie K. Hocking、Jack K. Clegg、Peter Turner、Suzanne M. Neville、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1039/c2dt30727h

  日期：——

  Extensive research is currently being conducted into metal complexes that can selectively deliver cytotoxins to hypoxic regions in tumours. The development of pharmacologically suitable agents requires an understanding of appropriate ligand–metal systems for chaperoning cytotoxins. In this study, cobalt complexes with tripodal tren (tris-(2-aminoethyl)amine) and tpa (tris-(2-pyridylmethyl)amine) ligands were prepared with ancillary hydroxamic acid, β-diketone and catechol ligands and several parameters, including: pKa, reduction potential and cytotoxicity were investigated. Fluorescence studies demonstrated that only tpa complexes with β-diketones showed any reduction by ascorbate in situ and similarly, cellular cytotoxicity results demonstrated that ligation to cobalt masked the cytotoxicity of the ancillary groups in all complexes except the tpa diketone derivative [Co(naac)tpa](ClO4)2 (naac = 1-methyl-3-(2-naphthyl)propane-1,3-dione). Additionally, it was shown that the hydroxamic acid complexes could be isolated in both the hydroxamate and hydroximate form and the pKa values (5.3–8.5) reveal that the reversible protonation/deprotonation of the complexes occurs at physiologically relevant pHs. These results have clear implications for the future design of prodrugs using cobalt moieties as chaperones, providing a basis for the design of cobalt complexes that are both more readily reduced and more readily taken up by cells in hypoxic and acidic environments.

  目前正在对能够选择性地将细胞毒素输送到肿瘤缺氧区域的金属复合物进行广泛的研究。要开发出药理上合适的药物，就必须了解合适的配体-金属系统，以引导细胞毒素。本研究制备了具有三重tren（三(2-氨基乙基)胺）和tpa（三(2-吡啶基甲基)胺）配体的钴配合物，并辅以羟肟酸、β-二酮和儿茶酚配体，研究了包括pKa、还原电位和细胞毒性在内的多个参数。荧光研究表明，只有与 β-二酮配体的 tpa 复合物才会被抗坏血酸原位还原。同样，细胞毒性结果表明，除了 tpa 二酮衍生物 [Co(naac)tpa](ClO4)2 （naac = 1-甲基-3-(2-萘基)丙烷-1,3-二酮）外，与钴的配位掩盖了所有复合物中辅助基团的细胞毒性。此外，研究还表明，羟肟酸复合物可以以羟肟酸酯和羟肟酸酯两种形式分离出来，其 pKa 值（5.3-8.5）显示，复合物的可逆质子化/去质子化发生在生理相关的 pH 值条件下。这些结果对今后设计使用钴分子作为伴侣的原药有明显的影响，为设计在缺氧和酸性环境中更容易被还原和更容易被细胞吸收的钴复合物提供了基础。
• Inhibition of interleukin-1β converting enzyme (ICE or caspase 1) by aspartyl acyloxyalkyl ketones and aspartyl amidooxyalkyl ketones
  作者：Paul Galatsis、Bradley Caprathe、Dennis Downing、John Gilmore、William Harter、Sheryl Hays、Catherine Kostlan、Kristin Linn、Elizabeth Lunney、Kim Para、Anthony Thomas、Joseph Warmus、Hamish Allen、Kenneth Brady、Robert Talanian、Nigel Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.031

  日期：2010.9

  A series of acyloxyalkyl and amidooxyalkyl ketones appended to a carbobenzyloxy aspartic acid core have been prepared. The most potent of these new inhibitors was 4i with a K(i) of 0.5 mu M. These two series provide an improved understanding of the binding requirements for the hydrophobic prime side of ICE. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.