2-氯-1-(1-萘基)乙酮 | 76469-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-1-(1-萘基)乙酮
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Chloro-1-(naphthalen-1-yl)ethanone；2-chloro-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 76469-33-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: VYOLNYSIZIEAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41.5 °C
• 沸点：
  204-205 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1-萘基)乙酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Mueller; Huang, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-氯-1-(1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Naphthyl Ketones by an ansa-Ru(II) Complex of a DPEN-SO₂N(Me)-(CH₂)₂(η⁶-p-Tol) Combined Ligand

  摘要：

  The first second-generation designer Ru(II) catalyst 1b featuring an enantiopure N,C-(N-ethylene-N-methyl-sulfamoyI)-tethered (DPEN-k(2)N,N)/n(6)toluene hybrid ligand Is introduced. Using an SIC 1000 in HCO2H Et3N 5:2 transfer hydrogenation medium, secondary 1-naphthyl alcohols are obtained in up to >99.9% ee under mild conditions. Mechanistic factors are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol400393j

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• 一种OLED电子传输材料及其制备方法与应用
  申请人：商洛学院

  公开号：CN111171028A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机电子传输材料的技术领域，涉及一种OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述OLED电子传输材料具体涉及以萘啶类基团为中心，一侧连接含有苯并恶唑基团，一侧连接其它的具有电子传输性能的芳基基团的不对称结构的小分子OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的刚性基团，具有高的热稳定性。作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的驱动电压；同时，器件的发光效率、寿命得到较大改善。
• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Annulations between Transient Nitrosoalkenes and Indoles
  作者：Yu Zhang、David Stephens、Graciela Hernandez、Rosalinda Mendoza、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/chem.201203435

  日期：2012.12.21

  Caught in transition: An efficient catalytic system is the key to the successful development of the first highly diastereo‐ and enantioselective annulation reaction between indoles and transient nitrosoalkenes. This robust reaction affords structurally unique architectures with up to three new chiral centers. The products can be readily elaborated into other indoline‐based chiral heterocyclic motifs

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。
• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。