1-萘-1-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 73981-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-萘-1-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 73981-95-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: BXPYHHCYIKJNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-1-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以4.32 g的产率得到1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202313957
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 二甲基乙基硅烷 、 五氟丙酸酐 、 氧气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 1-萘-1-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  无金属环丙醇开环C（sp 3）–C（sp 2）与芳基亚砜的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01908

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• 一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110746278B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。