(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 38373-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38373-94-3
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: VMGROOLBINBCGY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 rac-((3R,4S)-1-benzyl-4-(4-bromophenyl)pyrrolidin-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE ROR GAMMA

  摘要：

  提供了公式（I）的RORɣ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORɣ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORɣ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089406A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化的芳基溴化物和溴查耳酮的一般，温和和有效的钯催化的2,2,2- trifluoroethoxylation：溴查耳酮在交叉耦合反应中的新的偶联配偶

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.071

文献信息

• An Easy Access to Oxime Ethers by <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—O <scp>Cross‐Coupling</scp> of Activated Aryl Bromides with Ketoximes and Chalcone Oximes
  作者：Reeta、T. M. Rangarajan、Raj Pal Singh、R. P. Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1002/cjoc.201900540

  日期：2020.8

  An efficient Pd‐catalyzed method for C—O cross‐coupling of ketoximes and chalcone oximes with activated aryl bromides and bromo‐chalcones has been developed. All oxime ethers were obtained in good to excellent yields by [(π‐allyl)PdCl]2/t BuXPhos (L7 ) catalyst system. TrixiePhos (L11 ) was also found to be effective for the oxime coupling. This method offers an easy and smooth coupling of chalcone

  已经开发了一种有效的钯催化的方法，用于酮肟和查尔酮肟与活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的C-O交叉偶联。通过[（π-烯丙基）PdCl] 2 / t BuXPhos（L7）催化剂体系可以很好地获得所有肟醚。还发现TrixiePhos（L11）对于肟耦合有效。该方法提供了查耳酮肟与活化的芳基溴化物和溴查耳酮的轻松，平滑的偶联，这是以前没有探索过的。
• Synthesis of novel chalcones through palladium-catalyzed C O cross-coupling reaction of bromo-chalcones with ethyl acetohydroxamate and their antiplasmodial evaluation against Plasmodium falcipuram in vitro
  作者：Reeta、Rajendran Vinoth、T.M. Rangarajan、Ayushee、Rishi Pal Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.016

  日期：2019.5

  An efficient method for palladium-catalyzed CO cross-coupling of ethyl acetohydroxamate (EAcHO) with 4-bromo-chalcones has been developed to synthesize novel chalcones. The two supporting ligands, namely tBuXPhos (L7), and cataCXium®PIntB (L16) were found to be effective ligands towards the Pd-catalyzed CO cross-coupling reaction to afford the desired product in moderate to excellent yields (50-99%)

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的乙酰氧肟酸乙酯（EAcHO）与4-溴-查耳酮的CO交叉偶联反应，以合成新型查耳酮。发现两个支持配体，即tBuXPhos（L7）和cataCXium®PIntB（L16）是有效的配体，可实现Pd催化的CO交叉偶联反应，以中等至极好的收率（50-99％）提供所需的产物。使用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验，筛选偶联产物的体外血液期对恶性疟原虫（3D7）的抗血浆活性。在筛选的22种化合物中，有11种显示出良好的抗血浆活性，IC50值为6-16μg/ mL。选择的活性分子11、16、22，
• AROMATIC AMINE DERIVATIVE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2589596A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  An aromatic amine derivative represented by the following formula (1), wherein at least one of Ar1 to Ar3 is represented by the following formula (2), wherein X1 to X3 are independently a nitrogen atom or CR2, provided that two of X1 to X3 are a nitrogen atom and X1 and X3 are not simultaneously a nitrogen atom.

  由下式（1）表示的芳香胺衍生物，其中 Ar1 至 Ar3 中至少有一个由下式（2）表示，其中 X1 至 X3 独立地为氮原子或 CR2，条件是 X1 至 X3 中的两个为氮原子，且 X1 和 X3 不同时为氮原子。
• ROR γ modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11078186B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  There are described RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了式 (I) 的 RORγ 调节剂、 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有取代基均在本文中定义。还提供了包含上述化合物的药物组合物。此类化合物和组合物可用于调节细胞中RORγ活性的方法和治疗患有疾病或失调的受试者的方法，其中受试者将从调节RORγ活性中获得治疗益处，例如自身免疫和/或炎症性失调。
• A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Akhilesh K. Verma、Rishi Pal Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.013

  日期：2016.6

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.