(E)-3-(9-anthryl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one | 174708-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(9-anthryl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(9-Anthryl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-anthracen-9-yl-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 174708-49-7
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: PJNDOPWSXRTVFI-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(9-anthryl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(9-anthryl)-1-(1-naphthyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Yukie; Maeda, Koko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, p. 113 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(9-anthryl)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(anthracene-10-yl)-1-(napthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 的合成、量子力学计算、分子对接、Hirshfeld 表面分析和 ADMET 估计研究

  摘要：

  (E)-3-(anthracene-10-yl)-1-(napthalen-1-yl)prop-2-en 的合成、晶体学表征、光谱学（FT-IR、UV-Vis、NMR）和密度泛函研究-1-one (3ANP) 已被报道。将研究化合物的单晶 X 射线衍射法得到的分子结构与 B3LYP 的 DFT 方法的理论值进行比较，基组为 6-311G(d,p)。3ANP 在三斜空间群 P1 中结晶，a = 8.3426(5), b = 10.4643(6), c = 11.3925(6)。使用 Crystal Explorer 进行 Hirshfeld 表面分析以确认分子内和其他相互作用的存在。除了优化的几何结构，分子静电势（MEP），自然键轨道（NBO）分析，非线性光学（NLO）性质，HOMO，LUMO，mulliken 人口分析进行了调查。使用 TD-DFT 计算检查化合物的电子特性。计算的振动频率已与实验

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133748

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 3,5-diaryl-2-pyrazolines by the reaction of α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570430117

  日期：2006.1

  1-Acetyl-, 1-propionyl- and 1-phenyl-3,5-diaryl-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of the appropriate α,β-unsaturated ketones with hydrazine or phenylhydrazine in hot acetic acid or propionic acid. Structures of all new 2-pyrazolines 16-40 have been elucidated by microanalyses, 1H and 13C nmr spectroscopies.

  通过适当的α，β-不饱和酮与肼或苯肼在热乙酸或丙酸中的反应，已经合成了1-乙酰基，1-丙酰基-和1-苯基-3，5-二芳基-2-吡唑啉。所有新的2-吡唑啉16-40的结构已通过微量分析，1 H和13 C nmr光谱学得以阐明。
• Chiral recognition and molecular interaction in cellulose derivatives
  作者：Kenji Itoh、Tomiki Ikeda、Shigeo Tazuke、Tohru Shibata

  DOI：10.1021/j100193a020

  日期：1992.7

  Nineteen 1,3-bis(aryl)propane derivatives and six model compounds with a single chromophore were used to explore the chiral discrimination ability of cellulose derivatives, in particular cellulose triphenylcarbamate (CTC), in connection with the mode of interaction of these probe molecules with adsorbents. The interaction was evaluated by conformational analysis of the probe molecules and circular dichroism. Thc 1,3-bis(aryl)propanes with 9-anthryl moieties possessed a highly limited conformation owing to thc bulky substituent and hardly changed their shape on CTC as evidenced by CD spectra; thus, they may be regarded as ''rigid'' substrates. However, these ''rigid'' substrates were resolved quite effectively. On the other hand, those with 2-naphthyl moieties possessed a number of stable conformations and could change their shape in diastereomeric complexes on CTC; thus, they may be assumed as ''soft'' substrates, against which the chiral discrimination was inefficient. The present study revealed that the optical resolution may be interpreted at least partly in terms of the ''rigid'' and ''soft'' concept.