2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮 | 506437-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；2-fluoro-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 506437-50-9
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: VXCBNCLKAVTLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Tributyl(1-fluorovinyl)stannane with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Kumiko Handa、Tomonori Mido

  DOI：10.1246/bcsj.75.2497

  日期：2002.11

  catalytic amount of CsF in DMF in good yields. The palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl iodides bearing various functional groups smoothly proceeded giving the corresponding aryl 1-fluorovinyl ketones in good yields under an atmospheric pressure of carbon monoxide. A similar carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl triflates was also accomplished in the presence

  我们发现三丁基（1-氟乙烯基）锡烷（2）可以很容易地由（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷1（1）和双（三丁基锡）氧化物在DMF中催化量的CsF存在下反应制备产量。钯催化的 2 与带有各种官能团的芳基碘化物的羰基化交叉偶联反应顺利进行，在一氧化碳的大气压下以良好的产率得到相应的芳基 1-氟乙烯基酮。2 与芳基三氟甲磺酸酯的类似羰基化交叉偶联反应也在四丁基碘化铵 (Bu4NI) 作为添加剂的存在下完成。