3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 | 10320-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮；3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮盐酸盐；3-(二甲基氨基)-1-(萘-5-基)-1-丙酮；3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)丙-1-酮
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(1-naphthalenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(naphthalen-5-YL)propan-1-one；3-(dimethylamino)-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 10320-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CXDXSNWZXJVDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (5-(4-(dimethylamino)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutyl)-6-methoxypyridin-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  TW2016/4185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性在细节中：微小的变化对贝达喹啉的合成产生重大改进**

  摘要：

  富马酸贝达喹啉是治疗耐多药结核病的关键药物。本文报道了对工业合成的改进，使外消旋贝达喹啉的产率是专利中报道的两倍，这为显着提高这种药物的可负担性提供了机会。密切关注反应机理，通过提供以令人惊讶的方式影响产率和非对映选择性的操作控制和反应参数的基本原理来优化该合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202201311

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。
• SMALL MOLECULE CMKLR1 ANTAGONISTS IN INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200345661A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  α-NETA analogs are provided for the treatment of inflammatory disease.

  α-NETA类似物用于治疗炎症性疾病。
• New 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ols with antituberculosis activity
  作者：A. V. Omel’kov、V. E. Fedorov、A. A. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2646-5

  日期：2019.10

  New 4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1-(quinolin-3-yl)butan-2-ols with antituberculosis activity were synthesized. (1R*,2S*)-1-(6-Bromo-2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ol hydrocitrate exhibiting high antituberculosis activity is in the final stage of clinical trials and is prepared for use in clinical practice.

  具有抗结核活性的新型4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基-1-(喹啉-3-基)丁烷-2-醇类化合物已被合成。具有高效抗结核活性的(1R*,2S*)-1-(6-溴-2-氯喹啉-3-基)-4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基丁烷-2-醇柠檬酸盐目前处于临床试验的最后阶段，并准备用于临床实践。
• [EN] UROTENSIN II RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'UROTENSINE II
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2003104216A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are compounds of Formula I, or salts or prodrugs thereof, complexed with a human urotensin II receptor as defined herein. Also disclosed are compounds of Formula II, or salts or prodrugs thereof, as defined herein. Also disclosed are methods of modulating the activity of a urotensin II receptor using a compound of Formula I, or a compound of Formula II, or salts or prodrugs thereof. In addition, methods of treating diseases related to the activity of urotensin II receptors are disclosed.

  本文披露了根据本文所定义的与人类尿嘧啶 II 受体形成络合物的 Formula I 化合物，或其盐或前药。还披露了根据本文所定义的 Formula II 化合物，或其盐或前药。还披露了使用 Formula I 化合物、Formula II 化合物、或其盐或前药来调节尿嘧啶 II 受体活性的方法。此外，还披露了治疗与尿嘧啶 II 受体活性相关疾病的方法。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005075428A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (I), useful in the treatment of mycobacterial diseases such as TB.

  本发明涉及一种新型的取代喹啉衍生物，符合一般式（I），可用于治疗结核病等分枝杆菌疾病。