1-naphthylglyoxal | 63464-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylglyoxal
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetaldehyde；α-naphthylglyoxal；2-Oxo-2-(1-naphthyl)ethanal；2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 63464-85-7
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: MNUUAKJFDJVFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylglyoxal 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于从芳基烷基酮合成芳基羧酸的氧化 C-C 键裂解

  摘要：

  已经实现了从芳基烷基酮无金属和一锅两步合成芳基羧酸。反应以碘为催化剂，DMSO和TBHP为氧化剂。在最佳反应条件下，许多芳基烷基酮可以以良好到极好的收率（高达 94%）转化为其相应的芳基羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609751
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-naphthylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助一锅法通过原位芳基溴化物的形成从乙炔酮中制备芳基乙二醛：无硒的乙炔酮氧化方法

  摘要：

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.013

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Experimental and Theoretical Studies on Iron-Promoted Oxidative Annulation of Arylglyoxal with Alkyne: Unusual Addition and Migration on the Aryl Ring
  作者：Chen-Hsun Hung、Parthasarathy Gandeepan、Lin-Chieh Cheng、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jacs.7b05981

  日期：2017.11.29

  arene ring of arylglyoxals. A possible mechanism involving Fe(III)-promoted formation of a vinyl cation from arylglyoxal and alkyne, electrophilic addition of the vinyl cation to the ipso carbon of the aryl group to give a spiral intermediate, and then migration of the keto carbon to the ortho carbon was proposed as key steps and verified using quantum mechanics.

  开发了Fe（III）促进的氧化环化反应，用于合成1,2-萘醌。在室温下，在FeCl 3存在下，各种取代的芳基乙二醛和内部炔烃进行转化，从而在较短的反应时间内以良好的收率得到1,2-萘醌产物。有趣的是，产物显示出芳基乙二醛的芳族环上的取代基的异常假迁移。可能的机制包括Fe（III）促进由芳基乙二醛和炔烃形成乙烯基阳离子，将乙烯基阳离子亲电加成到芳基的ipso碳上以形成螺旋中间体，然后将酮碳迁移到邻位碳被认为是关键步骤，并使用量子力学进行了验证。
• Mono- or di-substituted imidazole derivatives for inhibition of acetylcholine and butyrylcholine esterases
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Parham Taslimi、İlhami Gülçin、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.044

  日期：2019.5

  Mono- or di-substituted imidazole derivatives were synthesized using a one-pot, two-step strategy. All imidazole derivatives were tested for AChE and BChE inhibition and showed nanomolar activity similar to that of the test compound donepezil and higher than that of tacrine. Structure activity relationship studies, docking studies to on X-ray crystal structure of AChE with PDB code 1B41, and adsorption

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。