2',3'-O-异丙亚基鸟苷 | 362-76-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2',3'-O-异丙亚基鸟苷
• 中文别名: 2',3'-异丙亚基鸟苷；2',3'-异丙叉鸟苷；异丙叉鸟苷；2',3'-O-异亚丙基鸟苷；2’,3’-O-异丙亚基鸟苷
• 英文名称: 2',3'-isopropylideneguanosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylideneguanosine；2′,3′-O-isopropylidene guanosine；2',3'-Isopropylideneguanosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 362-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: XKPDAYWPKILAMO-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO，15%氢氧化铵，热50%水溶液。乙醇、甲醇、温水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

有文献报道，2',3'-O-异丙亚基鸟苷可通过三步反应制备两亲性鸟苷衍生物，这类衍生物可用于制作囊泡型荧光超分子传感器。

制备

2',3'-O-异丙亚基鸟苷是一种核苷衍生物，可以通过鸟苷与2,2-甲氧基丙烷的反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  MW辅助的Er（OTf）3催化Tricky底物中的异亚丙基缩醛的轻度裂解

  摘要：

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(Ethoxymethyl-amino)-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2',3'-O-异丙亚基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷衍生物与甲醛在乙醇溶液中的反应

  摘要：

  2'，3'- O-异亚丙基-腺苷，-胞苷和-鸟苷，（2a），（3a）和（4a）分别与甲醛在乙醇溶液中反应，得到相应的N-乙氧基甲基衍生物，（2b），（3b）和（4b），分别具有良好的产量。

  DOI：

  10.1039/c39800000208
• 作为试剂：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 2',3'-O-异丙亚基鸟苷 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 丝裂霉素相关化合物1 、 丝裂霉素杂质6 、 1,2-cis-6-(2',3'-O-isopropylideneguanosyl)>-2,7-diaminomitosene
  参考文献：
  名称：

  Covalent binding of mitomycin C to nucleosides under reductive conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a051

文献信息

• One-Pot Synthesis of Nucleoside 5′-Triphosphates from Nucleoside 5′-<i>H</i>-Phosphonates
  作者：Qi Sun、Jocelyn P. Edathil、Runzhi Wu、Eric D. Smidansky、Craig E. Cameron、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol8003029

  日期：2008.5.1

  Nucleoside 5'-triphosphates (NTPs) play key roles in biology and medicine. However, these compounds are notoriously difficult to synthesize. We describe a one-pot method to prepare NTPs from nucleoside 5'-H-phosphonate monoesters via pyridinium phosphoramidates, and we used this approach to synthesize ATP, UTP, GTP, CTP, ribavirin-TP, and 6-methylpurine ribonucleoside-TP (6MePTP). Poliovirus RNA-dependent

  核苷 5'-三磷酸 (NTP) 在生物学和医学中起着关键作用。然而，众所周知，这些化合物难以合成。我们描述了一种通过氨基磷酸吡啶鎓从核苷 5'-H-膦酸酯单酯制备 NTP 的一锅法，我们使用这种方法合成了 ATP、UTP、GTP、CTP、利巴韦林-TP 和 6-甲基嘌呤核糖核苷-TP（ 6MePTP）。脊髓灰质炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶有效地使用 6MePTP 作为底物，这表明同源核苷（一种知之甚少的抗病毒剂）可能会损害病毒 RNA。
• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• Design, Synthesis, and Characterization of Sulfamide and Sulfamate Nucleotidomimetic Inhibitors of hHint1
  作者：Rachit Shah、Alexander Strom、Andrew Zhou、Kimberly M. Maize、Barry C. Finzel、Carston R. Wagner

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00169

  日期：2016.8.11

  tolerance, neuropathic pain, and nicotine dependence. A series of inhibitors were rationally designed, synthesized, and tested for their inhibitory activity against hHint1 using isothermal titration calorimetry (ITC). The studies resulted in the development of the first small-molecule inhibitors of hHint1 with submicromolar binding affinities. A combination of thermodynamic and high-resolution X-ray crystallographic

  由于Hint1参与了广泛的中枢神经系统功能的调节，包括阿片类信号传导，耐受性，神经性疼痛和尼古丁依赖性，因此最近已成为人们关注的重要目标。使用等温滴定量热法（ITC）合理设计，合成了一系列抑制剂，并测试了它们对hHint1的抑制活性。这些研究导致了第一个具有亚微摩尔结合亲和力的hHint1小分子抑制剂的开发。热力学和高分辨率X射线晶体学研究的结合提供了hHint1对配体的生物分子识别的见解。这些新型抑制剂作为分子探针具有潜在用途，可以更好地了解hHint1在中枢神经系统中的作用和功能。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE INHIBITORS OF hHint1
  申请人：Wagner Carston R.

  公开号：US20180065965A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  实施例提供了一些化合物I的公式和使用这些化合物来减轻疼痛（例如神经性疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或镇痛药物的成瘾，并增加哺乳动物对结合MOR或NMDAR的药物的敏感性的方法。
• Phosphate-modified analogues of m 7 GTP and m 7 Gppppm 7 G—Synthesis and biochemical properties
  作者：Marcin Ziemniak、Joanna Kowalska、Maciej Lukaszewicz、Joanna Zuberek、Katarzyna Wnek、Edward Darzynkiewicz、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.052

  日期：2015.9

  of these nucleotides are m7GTP derivatives, whereas 11 are ‘two headed’ tetraphosphate dinucleotides based on a m7Gppppm7G structure. The compounds contain either a boranophosphate or phosphorothioate moiety in the nucleoside neighbouring position(s) and some of them possess an additional methylene group between β and γ phosphorus atoms. The compounds were prepared by divalent metal chloride-mediated

  报道了17种新的mRNA帽类似物的合成和生化特性。这些核苷酸中的六个是m 7 GTP衍生物，而11个是基于am 7 Gppppm 7 G结构的“双头”四磷酸二核苷酸。该化合物在核苷相邻位置包含硼酸磷酸酯或硫代磷酸酯部分，并且其中一些在β和γ磷原子之间具有一个额外的亚甲基。这些化合物是通过适当的m 7 GMP类似物与给定的P 1，P 2的二价金属氯化物介导的偶联制备的。-二（1-咪唑基）衍生物。评价了类似物，作为在许多生化分析中研究瓶盖依赖性过程的工具，包括确定对真核起始因子eIF4E的亲和力，对酶水解的敏感性以及体外翻译效率。结果表明，磷酸酯链中的修饰可以增加与帽相互作用蛋白的结合，并提供更高的抗降解性。此外，发现在无细胞系统中，m 7 GTP的修饰衍生物是帽依赖翻译的有效抑制剂。

表征谱图