5'-O-(1-adamantanecarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 1025006-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(1-adamantanecarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 1025006-05-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₆
• 分子量: 485.54
• InChiKey: JIYLIAZVXLLANR-YPFFUERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到5'-O-(1-adamantanecarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  用开壳单元功能化的鸟苷衍生物的分子间自旋相互作用的阳离子导向开关。

  摘要：

  在溶液中被持久性自由基单元4-羰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基官能化的鸟苷衍生物1没有特定的分子间自旋-自旋相互作用。但是，在存在钾离子的情况下，该化合物可以形成D4对称的八聚体组装体[1（8）K] +，其中的亚硝酰基部分显示出弱的电子自旋-自旋交换相互作用。由于自由基的相对几何形状是K +定向自组装的结果，因此可以通过除去碱性离子来抑制自旋-自旋相互作用。

  DOI：

  10.1021/ol8003832

文献信息

• A Cation-Directed Switch of Intermolecular Spin−Spin Interaction of Guanosine Derivatives Functionalized with Open-Shell Units
  作者：Carla Graziano、Stefano Masiero、Silvia Pieraccini、Marco Lucarini、Gian Piero Spada

  DOI：10.1021/ol8003832

  日期：2008.5.1

  the persistent radical unit 4-carbonyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl in solution has no particular intermolecular spin-spin interactions; however, in the presence of potassium ions this compound can form a D4-symmetric octameric assembly [1(8)K]+ in which the nitroxyl moieties show a weak electron spin-spin exchange interaction. Since the relative geometry of the radicals is the outcome of K+-directed

  在溶液中被持久性自由基单元4-羰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基官能化的鸟苷衍生物1没有特定的分子间自旋-自旋相互作用。但是，在存在钾离子的情况下，该化合物可以形成D4对称的八聚体组装体[1（8）K] +，其中的亚硝酰基部分显示出弱的电子自旋-自旋交换相互作用。由于自由基的相对几何形状是K +定向自组装的结果，因此可以通过除去碱性离子来抑制自旋-自旋相互作用。