2-amino-6-(dimethylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 32464-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(dimethylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-amino-N⁶,N⁶-dimethyl-adenosine；2-Amino-6-dimethylamino-9-β-D-ribofuranosyl-purin；2-Amino-N,N-dimethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 32464-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₄
• 分子量: 310.313
• InChiKey: VQHORVITBFGMPL-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(dimethylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[6-Dimethylamino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA Templates Containing the Fifth Base, 2-Amino-6-(dimethylamino)purine, for Specific Transcription Involving Unnatural Base Pairs

  摘要：

  一种非天然核碱基吡啶-2-酮（以 y 表示）可通过 T7 RNA 聚合酶特异性地与 DNA 模板中的 2-氨基-6-(二甲基氨基)嘌呤（以 x 表示）相对结合到 RNA 中。为了便于制备含有 x 的 DNA 模板，研究人员对 x 的 2-氨基保护基团进行了研究。虽然一般的 N2 保护基（如异丁酰基和乙酰基）在 55 ℃ 下用浓氨水处理 6 小时后不能去除，但 N2-苯氧基乙酰基却能成功地从受保护的低聚物中去除。这种 DNA 合成方法是一种有用的 DNA 模板制备方法，可用于在所需位置将非天然核苷通过酶结合到 RNA 中。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.914
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.34h， 生成 2-amino-6-(dimethylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C6 上鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的功能化：改进的 Appel 过程和咪唑的 SNAr 置换

  摘要：

  用咪唑/三苯基膦/碘/乙基二异丙胺处理糖保护的鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的 2-N-三苯甲基衍生物，得到相应的 6-(咪唑-1-基)-2-(三苯甲基氨基)嘌呤核苷。用亲核试剂对咪唑部分进行 SNAr 置换，提供 2-氨基-6-取代的嘌呤核苷和 2'-脱氧核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#这篇论文是：核酸相关化合物，122。论文 121 是参考文献。1.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027823

文献信息

• Functionalization of Guanosine and 2′‐Deoxyguanosine at C6: A Modified Appel Process and S_NAr Displacement of Imidazole
  作者：Zlatko Janeba、Xiaoyu Lin、Morris J. Robins

  DOI：10.1081/ncn-120027823

  日期：2004.1.1

  Treatment of sugar‐protected 2‐N‐trityl derivatives of guanosine and 2′‐deoxyguanosine with imidazole/triphenylphosphine/iodine/ethyldiisopropylamine gives the corresponding 6‐(imidazol‐1‐yl)‐2‐(tritylamino)purine nucleosides. SNAr displacement of the imidazole moiety with nucleophiles provides 2‐amino‐6‐substituted‐purine nucleosides and 2′‐deoxynucleosides. †In honor and celebration of the 70th birthday

  用咪唑/三苯基膦/碘/乙基二异丙胺处理糖保护的鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的 2-N-三苯甲基衍生物，得到相应的 6-(咪唑-1-基)-2-(三苯甲基氨基)嘌呤核苷。用亲核试剂对咪唑部分进行 SNAr 置换，提供 2-氨基-6-取代的嘌呤核苷和 2'-脱氧核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#这篇论文是：核酸相关化合物，122。论文 121 是参考文献。1.
• Synthesis of DNA Templates Containing the Fifth Base, 2-Amino-6-(dimethylamino)purine, for Specific Transcription Involving Unnatural Base Pairs
  作者：Ichiro Hirao、Takahiko Nojima、Tsuneo Mitsui、Shigeyuki Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.2001.914

  日期：2001.9

  An unnatural nucleobase, pyridin-2-one (denoted as y), can be specifically incorporated into RNA opposite 2-amino-6-(dimethylamino)purine (denoted as x) in DNA templates by T7 RNA polymerase. For the easy preparation of DNA templates containing x, protecting groups for the 2-amino group of x were examined. Although the general N2 protecting groups, such as isobutyryl and acetyl, resisted removal by the usual treatment with concentrated ammonia at 55 °C for 6 h, the N2-phenoxyacetyl group was successfully removed from the protected oligomers. This DNA synthesis would be a useful method for preparation of DNA templates toward enzymatic incorporation of unnatural nucleosides into RNA at desired positions.

  一种非天然核碱基吡啶-2-酮（以 y 表示）可通过 T7 RNA 聚合酶特异性地与 DNA 模板中的 2-氨基-6-(二甲基氨基)嘌呤（以 x 表示）相对结合到 RNA 中。为了便于制备含有 x 的 DNA 模板，研究人员对 x 的 2-氨基保护基团进行了研究。虽然一般的 N2 保护基（如异丁酰基和乙酰基）在 55 ℃ 下用浓氨水处理 6 小时后不能去除，但 N2-苯氧基乙酰基却能成功地从受保护的低聚物中去除。这种 DNA 合成方法是一种有用的 DNA 模板制备方法，可用于在所需位置将非天然核苷通过酶结合到 RNA 中。

表征谱图