3,5'-anhydroguanosine | 21155-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,5'-anhydroguanosine
• 英文别名: N³,5'-cycloguanosine；5'-deoxy-N3,5'-cycloguanosine；3,5'-Guanosin-cyclonucleosid；5'-Deoxy-3,5'-cycloguanosin；(4R)-10-amino-5c,6c-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-4r,7c-epioxido-[1,3]diazocino[1,2,3-cd]purin-12-one；3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine；(10R,11S,12R,13R)-7-amino-11,12-dihydroxy-15-oxa-1,3,6,8-tetrazatetracyclo[6.5.1.110,13.04,14]pentadeca-2,4(14),6-trien-5-one
• CAS: 21155-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: VMOQOPLBCVHDDB-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5'-anhydroguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。八。三苯基正膦二基核苷的制备及反应

  摘要：

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3670

文献信息

• Studies of Phosphorylation. II. Reaction of 2′, 3′-<i>O</i>-Isopropylideneinosine and -guanosine with Phosphoryl Chloride¹
  作者：Koji Kusashio、Masaharu Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.41.142

  日期：1968.1

  Several reactions accompanied by the phosphorylation of 2′, 3′-O-isopropylidene nucleosides with phosphoryl chloride in the absence of an organic solvent were investigated. When the reaction temperature exceeded 30°C, 2′, 3′-O-isopropylideneinosine gave 5′-chloro-5′-deoxy 2′, 3′-O-isopropylideneinosine and 5′-deoxy-2′, 3′-O-isopropylidene-3, 5′-cycloinosine. This cycloinosine, was then further subjected

  研究了在没有有机溶剂的情况下，伴随着 2', 3'-O-异亚丙基核苷与磷酰氯的磷酸化的几个反应。当反应温度超过 30°C 时，2', 3'-O-isopropylideneinosine 生成 5'-chloro-5'-deoxy 2', 3'-O-isopropylideneinosine 和 5'-deoxy-2', 3'-O -isopropylidene-3, 5'-cycloinosine。然后该环肌苷在嘧啶环中进一步快速裂解，得到 5-amino-4-carbamoyl-N5, 5'-cyclo-1-β-D-(5'-deoxy-2', 3'-O - 异亚丙基呋喃核糖基)-咪唑、5-氨基-4-氰基-N5、5'-环-1-β-D-(5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基呋喃核糖基)-咪唑和N5-后者的甲酰基衍生物。在 2', 3'-O-异亚丙基鸟苷的情况下，观察到类似的 5'-位氯化和
• Syntheses of 5‘-Deoxy-5‘-<i>N</i>-hydroxylaminopyrimidine and Purine Nucleosides:  Building Blocks for Novel Antisense Oligonucleosides with Hydroxamate Linkages
  作者：Hui Li、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo991153b

  日期：1999.12.1
• Purine Nucleosides. V. Preparation and Reactions of Some 9β-D-Ribofuranosyl-3,5'-purine Cyclonucleosides^1,2
  作者：Richard E. Holmes、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo01047a050

  日期：1963.12
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...