2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin | 13591-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-8-bromoguanosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-8-bromo-1H-purin-6-one
• CAS: 13591-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 402.205
• InChiKey: AXSHOJYKARNQTQ-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 8,5'-imino-1-methoxymethylene-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤8,5'-亚氨基环核苷及其衍生物的合成研究

  摘要：

  8,5'-Aminimino在鸟苷系列桥接使用5'- Ô甲苯磺酰基（1）和5'- Ô -mesyl衍生物（2）的2' ，3'- ö异亚丙基-8- bromoguanosine（5）和肼，得到ñ 3，5'-环化产物3和ñ 5，5'- cyclonucleoside 4- carboxyhydrazido -5-氨基-2-溴咪唑4。排除Ñ 3，5'-环化通过在碱基部分电离，一个Ñ 2 -dimethylaminomethylidene- Ñ 1 -methoxymethylene衍生物7由5通过N 2保护的化合物6合成。7被转化为N 2-二甲基氨基甲基类似物8，其与肼首先生成N 2-去保护的形式8（9）。在强制条件下用肼在8或9中得到8,5'-氨基氨基-N 1-甲氧基衍生物10。用偏高碘酸钠或亚硝酸钠氧化10生成8,5'-亚氨基-N 1-甲氧基亚甲基鸟苷（11a）和8，5'-亚氨基-N 1-甲

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88046-x
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complementary self-association of novel lipophilic π-conjugated nucleoside oligomers

  摘要：

  一系列由天然和非天然碱基构成的亲脂性核苷类化合物，这些化合物与短寡苯乙炔片段进行π共轭，并已合成并测量了它们各自的结合常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob00098j

文献信息

• Persistent, Well-Defined, Monodisperse, π-Conjugated Organic Nanoparticles <i>via</i> G-Quadruplex Self-Assembly
  作者：David González-Rodríguez、Pim G. A. Janssen、Rafael Martín-Rapún、Inge De Cat、Steven De Feyter、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja908537k

  日期：2010.4.7

  capped with a guanosine or a guanine moiety have been prepared via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Their self-assembly, in both the absence and presence of alkaline salts, has been studied by means of different techniques in solution (NMR, MS, UV-vis, CD, fluorescence), solid state (X-ray diffraction), and on surfaces (STM, AFM). When no salt is added, these pi-conjugated molecules self-associate

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。
• Synthesis and characterization of fluorescence active G4-quartet and direct evaluation of self-assembly impact on emission
  作者：Ying He、Mengjia Liu、Shun Teng、Lukasz Wojtas、Guangxin Gu、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.007

  日期：2022.9

  active 8-aryl guanosine derivatives were prepared and applied for cation mediated self-assembly to form the H-bonded G8-quadruplexes. The p-cyano (p-CN) and 8-anthracene (8-An) substituted guanosines were identified to give the strongest fluorescence with the formation of G8-octamers (G8) both in solution (NMR) and solid state (X-ray). This well-defined G8-octamer system has provided the first direct evidence

  制备了荧光（FL）活性8-芳基鸟苷衍生物，并将其用于阳离子介导的自组装以形成H键合的G 8 -四链体。对氰基 ( p -CN) 和 8-蒽 (8-An) 取代的鸟苷经鉴定可发出最强的荧光，并在溶液 (NMR) 和固态 (X) 中形成 G 8 -八聚体 (G 8 ) -射线）。这种明确的G 8 八聚体系统为自组装​​G四链体荧光发射和聚集诱导发射（AIE）提供了第一个直接证据，可作为G四链体FL分子探针设计的基础认出。
• ADMINISTRATION OF TLR7 LIGANDS AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATMENT OF INFECTION BY HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Averett Devron R.

  公开号：US20090298863A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention relates to methods for treating or preventing hepatitis C virus infections in mammals using Toll-Like Receptor (TLR)7 ligands and prodrugs thereof. More particularly, this invention relates to methods of orally administering a therapeutically effective amount of one or more prodrugs of TLR7 ligands for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection. Oral administration of these TLR7 immunomodulating ligands and prodrugs thereof to a mammal provides therapeutically effective amounts and reduced undesirable side effects.

  本发明涉及使用Toll样受体(TLR)7配体及其前药治疗或预防哺乳动物的丙型肝炎病毒感染的方法。更具体地说，本发明涉及口服治疗丙型肝炎病毒感染的一种或多种TLR7配体前药的治疗剂量的方法。将这些TLR7免疫调节配体及其前药口服给哺乳动物，可提供治疗有效量和减少不良副作用。
• Construction of a cross-layer linked G-octamer <i>via</i> conformational control: a stable G-quadruplex in H-bond competitive solvents
  作者：Ying He、Yanbin Zhang、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、David Thai、Heng Wang、Xiaopeng Li、Hao Guo、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c9sc00190e

  日期：——

  3′-isopropylidene). This unique design led to the formation of the first discrete G8-octamer with its structure characterized by single crystal X-ray diffraction, MS and NMR spectroscopy. The G8-octamer showed unique cation recognition properties, including the formation of a stable Rb+ templated G-quadruplex. Based on this observation, further modification on the 8-aryl moiety was performed to incorporate

  通过氢键自组装成功获得了甲醇可溶且稳定的鸟苷八聚体。通过结构构象设计，我们开发了一类对鸟嘌呤（8-芳基）和核糖（2',3'-异丙叉）进行修饰的新型鸟苷衍生物。这种独特的设计导致了第一个离散的 G 8八聚体的形成，其结构通过单晶 X 射线衍射、MS 和 NMR 光谱进行了表征。G 8 -八聚体显示出独特的阳离子识别特性，包括形成稳定的Rb +模板化的G-四链体。基于这一观察，对 8-芳基部分进行了进一步修饰，以引入跨层氢键或共价键。在这两种情况下都获得了类似的 G 八聚体，其结构经单晶 X 射线衍射证实。此外，共价连接的G-四链体即使在MeOH和DMSO中也表现出优异的稳定性，这表明这种新型氢键自组装系统在生物和材料应用中具有广阔的前景。
• Kundu, Arunangshu; Ghosh, Sushobhan, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1191 - 1197
  作者：Kundu, Arunangshu、Ghosh, Sushobhan

  DOI：——

  日期：——