O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-amino-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide | 1277176-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-amino-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide
• 英文别名: O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-methylcarboxamide；(3aR,4R,6S,6aS)-4-[2-amino-6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1277176-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₉O₅
• 分子量: 467.444
• InChiKey: KFJBJWVSNODGPD-KYZVSKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-amino-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到O6-(benzotriazol-1-yl)-2-iodo-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-amino-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of N⁶-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides as A₃ adenosine receptor agonists

  摘要：

  一系列N6-取代2-氨基腺苷-5'-N-甲基羧酰胺从多功能中间体O6-(苯并三唑-1-基)-2-氨基-2',3'-O-异丙基葡萄糖苷-5'-N-甲基羧酰胺（1）合成，并作为A3腺苷受体激动剂进行评价。

  DOI：

  10.1039/c3md00364g