(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxylic acid benzylidene hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxylic acid benzylidene hydrazide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-N-(benzylideneamino)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₇O₅
• 分子量: 399.366
• InChiKey: IKFCXWDZELRPMG-MEQWQQMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxylic acid benzylidene hydrazide
  参考文献：
  名称：

  超分子水凝胶释放生物活性挥发物：可逆酰基hydr的形成对凝胶稳定性和挥发性化合物蒸发的影响†

  摘要：

  在碱金属阳离子的存在下，鸟苷5'-酰肼（1）通过选择性自组装成G四元结构而形成稳定的超分子水凝胶。除了物理上被捕获在凝胶结构中之外，生物活性醛或酮还可以与G四元组外围的游离酰肼功能可逆地反应，形成酰基hydr。这种特殊性使得水凝胶作为缓慢释放生物活性羰基衍生物的递送系统而引起人们的兴趣。发现由1形成的水凝胶比从中获得的凝胶更稳定鸟苷。可以通过间接方法证明生物活性挥发物的物理包容和可逆的形成。通过振荡盘流变学测量来测量凝胶稳定性，这表明凝胶的热力学平衡是缓慢的，并且需要几个冷却和加热循环。此外，结合流变学数据和香料蒸发的动态顶空分析表明，某些羰基化合物的可逆形成影响挥发物的释放，而凝胶的绝对稳定性似乎对蒸发速率没有影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob01139h