5’-hexynoyl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine | 1584706-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5’-hexynoyl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine
• 英文别名: 5'-hexynoyl-2',3'-O-isopropylidene guanosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl hex-5-ynoate
• CAS: 1584706-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₆
• 分子量: 417.422
• InChiKey: YADOFLXJYFVXGX-IWCJZZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diazidononane 、 5’-hexynoyl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑修饰的鸟苷二核苷作为仿生离子通道来调节跨膜电位。

  摘要：

  通过使用带有共价间隔基的可点击的鸟苷叠氮化物或炔烃，已经建立了“点击”离子通道平台。所得的鸟苷衍生物调节了跨磷脂双层的离子流量，表现出跨三个数量级（pS至nS）的电导变化。丹磺酰基荧光团与膜结合荧光团尼罗红的Förster共振能量转移研究表明，丹磺酰基荧光团深深地嵌入在磷脂双层中。互补的胞嘧啶可以抑制磷脂双层中超分子鸟苷通道的传导。

  DOI：

  10.1002/chem.201304530
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 高氯酸 、 对硝基苯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5’-hexynoyl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  基于 G-C 碱基配对的 DNA 启发合成离子通道

  摘要：

  使用模块化的一锅叠氮化物-炔环加成反应制备了末端基团含有鸟苷和胞苷的双核苷。单通道分析表明，这种双核苷主要形成具有 2.9 nS 电导的大通道，用于跨磷脂双层转运钾离子。透射电子显微镜、原子力显微镜和圆二色光谱研究表明，这种双核苷可以通过 Watson-Crick 标准氢键和 π-π 堆积自发结合，形成稳定的超分子纳米结构。最重要的是，可以使用核碱基胞嘧啶抑制这种 GC 二核苷的离子通道活性。

  DOI：

  10.1021/ja510470b

文献信息

• A DNA-Inspired Synthetic Ion Channel Based on G–C Base Pairing
  作者：Rabindra Nath Das、Y. Pavan Kumar、Ole Mathis Schütte、Claudia Steinem、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/ja510470b

  日期：2015.1.14

  A dinucleoside containing guanosine and cytidine at the end groups has been prepared using a modular one-pot azide-alkyne cycloaddition. Single channel analysis showed that this dinucleoside predominantly forms large channels with 2.9 nS conductance for the transport of potassium ions across a phospholipid bilayer. Transmission electron microscopy, atomic force microscopy, and circular dichroism spectroscopy

  使用模块化的一锅叠氮化物-炔环加成反应制备了末端基团含有鸟苷和胞苷的双核苷。单通道分析表明，这种双核苷主要形成具有 2.9 nS 电导的大通道，用于跨磷脂双层转运钾离子。透射电子显微镜、原子力显微镜和圆二色光谱研究表明，这种双核苷可以通过 Watson-Crick 标准氢键和 π-π 堆积自发结合，形成稳定的超分子纳米结构。最重要的是，可以使用核碱基胞嘧啶抑制这种 GC 二核苷的离子通道活性。
• Triazole-Tailored Guanosine Dinucleosides as Biomimetic Ion Channels to Modulate Transmembrane Potential
  作者：Y. Pavan Kumar、Rabindra Nath Das、Sonu Kumar、Ole Mathis Schütte、Claudia Steinem、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/chem.201304530

  日期：2014.3.10

  A “click” ion channel platform has been established by employing a clickable guanosine azide or alkyne with covalent spacers. The resulting guanosine derivatives modulated the traffic of ions across the phospholipid bilayer, exhibiting a variation in conductance spanning three orders of magnitude (pS to nS). Förster resonance energy transfer studies of the dansyl fluorophore with the membrane binding

  通过使用带有共价间隔基的可点击的鸟苷叠氮化物或炔烃，已经建立了“点击”离子通道平台。所得的鸟苷衍生物调节了跨磷脂双层的离子流量，表现出跨三个数量级（pS至nS）的电导变化。丹磺酰基荧光团与膜结合荧光团尼罗红的Förster共振能量转移研究表明，丹磺酰基荧光团深深地嵌入在磷脂双层中。互补的胞嘧啶可以抑制磷脂双层中超分子鸟苷通道的传导。