5'-GMP | 2304-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-GMP
• 英文别名: 2',3'-isopropylidene 5'-GMP；O^2',O^3'-isopropylidene-[5']guanylic acid；O^2',O^3'-Isopropyliden-[5']guanylsaeure；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 2304-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₈P
• 分子量: 403.288
• InChiKey: UOPWVHRUROHODS-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-GMP 在 DOWEX(R) 50WX₂-200 作用下， 生成 鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过亲核碱促进的磷酸和醇的脱水缩合选择性合成磷酸单酯。

  摘要：

  磷酸单酯是在三丁胺存在下由磷酸（1或2当量）和醇（1当量）的混合物合成的。该反应由亲核碱如N-烷基咪唑和4-（N，N-二烷基氨基）吡啶促进。2'，3'-O-异亚丙基核糖核苷被选择性地转化为5'-单磷酸酯，而没有保护核碱基中的氨基。

  DOI：

  10.1021/ol0504796
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 5'-GMP
  参考文献：
  名称：

  新型2'，3'-异亚丙基鸟苷取代的帽类似物的合成和应用。

  摘要：

  报道了一种新的帽类似物的合成和生物学评估，该帽类似物在N（7）-甲基鸟苷的C2'和C3'位置被修饰。分析了新的帽类似物P（1）-2'，3'-异亚丙基，7-甲基鸟苷-5'P（3）-鸟苷-5'三磷酸在体外对RNA掺入效率的影响转染入HeLa细胞后，其5'帽mRNA的转录，细胞内稳定性和翻译活性。通过使用实时RT-PCR测定来测量5'封端和未封端的全长测试mRNA的细胞内稳定性。发现具有5'修饰帽的RNA比具有5'标准帽的RNA稳定约1.7倍，并且比未封端的对照RNA约稳定2.5倍。通过测量转染入HeLa细胞后编码荧光素酶融合蛋白的各种体外合成和加帽RNA的荧光素酶活性来监测翻译效率。用2'，3'-异亚丙基取代的类似物（m（7,2'，3'-异亚丙基）G [5'] ppp [5'] G）封闭的RNA的翻译效率最高，约为2.9活性是标准上限（m（7）G [5'] ppp [5'] G）的2倍。观察到

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.075

文献信息

• Microwave-Assisted Syntheses of 2′,3′-<b> <i>O</i> </b>-isopropylidene ribonucleoside 5′-monophosphates
  作者：Wang Zhe、Zhao Yu-Fen

  DOI：10.1080/10426500701807707

  日期：2008.1.14

  secondary hydroxy groups of ribonucleosides also react with phosphoric acid, 2′,3′-Oisopropylidene ribonucleosides were used as substrates. The reactions of 2′,3′-O-isopropylidene uridine (1), adenosine (2), cytidine (3), and guanosine (4) with 2 equivalents of phosphoric acid gave their 5′monophosphates selectively in respective yields of 86%, 86%, 71%, and 83%. In contrast, that same yields were obtained

  磷酸单酯是药物化学、材料化学等中一些最重要的物质。 1 已经报道了许多制备核苷 5'-单磷酸酯的方法。 2 微波作为有机反应的有效加热源的应用在1986.3 从那时起，已经公开了许多具有显着提高反应速率的成功反应。4-6 仅使用少量能源就获得了非常高的产率和清洁的反应。我们在没有核碱基氨基保护的情况下合成核糖核苷的 5'-单磷酸酯。由于核糖核苷的仲羟基也与磷酸反应，因此使用 2',3'-Oisopropylidene 核糖核苷作为底物。2',3'-O-异亚丙基尿苷(1)、腺苷(2)、胞苷(3)、和鸟苷 (4) 与 2 当量的磷酸分别以 86%、86%、71% 和 83% 的产率选择性地得到它们的 5' 单磷酸酯。相比之下，在微波辐射下进行的脱水缩合反应可以在 4-5 分钟内完成，而传统加热需要 6-8 小时。作为开发实验室规模环保化学的重要工具，这种技术的广泛接受也可能导致微波合成器成为每
• 521. Nucleotides. Part III. Mononucleotides derived from adenosine, guanosine, cytidine, and uridine
  作者：A. M. Michelson、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9490002476

  日期：——
• Nucleoside Polyphosphates. IV.¹ A New Synthesis of Guanosine 5'-Phosphate
  作者：Robert Warner Chambers、J. G. Moffatt、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01571a036

  日期：1957.7
• Bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorochloridite as a reagent for the phosphorylation of oligonucleotides: preparation of 5'-phosphorylated 2',5'-oligoadenylates
  作者：Jiro Imai、Paul F. Torrence

  DOI：10.1021/jo00333a016

  日期：1981.9
• Maruyama, Tokumi; Sato, Yoshiko; Honjo, Mikio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 471 - 478
  作者：Maruyama, Tokumi、Sato, Yoshiko、Honjo, Mikio、Oishi, Hirobumi、Ogawa, Keizo、et al.

  DOI：——

  日期：——