2',3'-O-异丙亚基-2-硫代尿苷 | 6984-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2',3'-O-异丙亚基-2-硫代尿苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-2-thiouridine
• 英文别名: 2',3'-O-Isopropyliden-2-thiouridin；1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 6984-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: YZPAYNHRIOAAHF-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基-2-硫代尿苷 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3028,3033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2',3'-O-异丙亚基-2-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-N-羟基胞嘧啶核糖核苷磷酸酯及其抗病毒药物用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硫代‑N‑羟基胞嘧啶核糖核苷磷酸酯，结构式为：，本发明公开的化合物对HepG2.2.15细胞分泌HBV DNA具有良好的抑制作用，具有抗肝炎病毒活性，为治疗病毒性肝炎提供了一种好的选择，对开发更理想的治疗乙肝药物也具有重要意义。

  公开号：

  CN114230623B

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Synthesis and Characterization of the Native Anticodon Domain of <i>E. </i><i>c</i><i>oli</i> tRNA^Lys:  Simultaneous Incorporation of Modified Nucleosides mnm⁵s²U, t⁶A, and Pseudouridine Using Phosphoramidite Chemistry
  作者：Mallikarjun Sundaram、Pamela F. Crain、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo000338b

  日期：2000.9.1

  protecting groups suitable for automated RNA oligonucleotide synthesis. The 17 nucleotide anticodon stem-loop of E. coli tRNA(Lys) was then assembled from these synthons using phosphoramidite coupling chemistry. Coupling efficiencies for the two hypermodified nucleosides and for pseudouridine phosphoramidite were all greater than 98%. A mild deprotection scheme was developed to accommodate the highly functionalized

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码
• The synthesis of 5-carboxymethylaminomethyluridine and 5-carboxymethylaminomethyl-2-thiouridine
  作者：Colin B. Reese、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1039/c39840000062

  日期：——

  2′,3′-O-Isopropylideneuridine (1a) and 2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine (1b) are converted in 4 steps, via the corresponding Mannich bases (2a) and (2b), into the modified nucleosides (5a) and (5b), respectively.

  2'，3'- Ô -Isopropylideneuridine（1A）和2'，3'- ö异亚丙基-2-硫代尿苷（1B）被转换以4个步骤，通过相应的曼尼期碱（2A）和（2B），进修饰的核苷（5a）和（5b）。
• 一种核苷磷酸酯及其合成方法与抗肝炎病毒的制药应用
  申请人：南京颐媛生物医学研究院有限公司

  公开号：CN113278041A

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于药物化学技术领域，特别涉及一种核苷磷酸酯及其合成方法与抗肝炎病毒的制药应用。本发明核苷磷酸酯为2‑硫代‑N‑羟基胞嘧啶核糖核苷磷酸酯，合成方法路线步骤简洁，产物收率高。本发明通过实验验证，化合物2‑硫代‑N‑羟基胞嘧啶核糖核苷磷酸酯对HepG2.2.15细胞分泌HBV DNA具有良好的抑制作用，具有抗肝炎病毒活性，为治疗病毒性肝炎提供了一种好的选择。
• Compositions and methods for the identification of inhibitors of retroviral infection
  申请人：Trana Discovery, Inc.

  公开号：US09249473B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Methods of identifying inhibitors of retroviral propagation, tRNA used in the methods, and kits, including the tRNA, which can be used in the methods, are disclosed. Methods of treating or preventing retroviral infections by administering an effective amount of the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are also disclosed. The methods involve forming a mixture comprising a linear sequence of a tRNA anticodon stem loop fragment that is not capable of forming a stem-loop, a target nucleic acid molecule capable of binding to the tRNA anticodon stem loop fragment, and a test compound. The mixture is incubated under conditions that allow binding of the tRNA anticodon stem loop fragment and the target nucleic acid molecule in the absence of the test compound. Assays can then be performed that detect whether or not the test compound inhibits the binding of the tRNA anticodon stem loop fragment and the target nucleic acid molecule.

  公开了用于识别逆转录病毒传播抑制剂的方法、用于这些方法的tRNA，以及包括可以在这些方法中使用的tRNA的试剂盒。还公开了通过给予有效量的抑制剂来治疗或预防逆转录病毒感染的方法，以及包括这些抑制剂的药物组合物。这些方法涉及形成一个混合物，其中包括一个不具备形成茎环的tRNA反密码子茎环片段的线性序列，一个能够结合到tRNA反密码子茎环片段的靶核酸分子，以及一个测试化合物。在没有测试化合物的情况下，将混合物在允许tRNA反密码子茎环片段和靶核酸分子结合的条件下孵育。然后可以进行检测，以确定测试化合物是否抑制了tRNA反密码子茎环片段和靶核酸分子的结合。