9-((2'S,3'R)-2',3',4'-Trihydroxybutyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((2'S,3'R)-2',3',4'-Trihydroxybutyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: AULIMVGVNBKKDP-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9-((2'S,3'R)-2',3',4'-Trihydroxybutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach for the Synthesis of Purine Acyclonucleosides Using 9-D-Ribitylpurines as a Chiral Pool

  摘要：

  轻松合成 L-eritadenine (8a)、(2S,3R)-9-(2,3,4-三羟基丁基)嘌呤（4a 和 4b）和 (2S,3S)-9-(2,3,4-)三羟基丁基）腺嘌呤（6a）是通过使用 9-D-（2,3-O-异亚丙基二联基）嘌呤（1a 和 1b）作为手性池获得的

  DOI：

  10.1055/s-1997-3273

文献信息

• Novel synthesis of purine acyclonucleosides possessing a chiral 9-hydroxyalkyl group by sugar modification of 9-D-ribitylpurines
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Magoichi Sako、Yukio Kitade

  DOI：10.1039/a707193k

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of purine acyclonucleosides having chiral carbons in the N9-hydroxyalkyl chain was achieved by using 9-(2,3-O-isopropylidene-D-ribityl)purines 1, which are readily prepared from commercially available purine nucleosides. 9-[(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutyl]purines 4a and 4b, 9-[(2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutyl]purines 6a and 6b, L-eritadenine 8, and its analogue 11 are conveniently synthesized via key intermediates, (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(purin-9-yl)butanals 2 prepared by NaIO4 oxidation of diols 1.

  利用 9-(2,3-O-异亚丙基-D-核苷)嘌呤 1，合成了一种在 N9-羟基烷基链中具有手性碳的嘌呤无环核苷的新方法，这种嘌呤核苷很容易从市售的嘌呤核苷中制备出来。9-[(2S,3R)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 4a 和 4b、9-[(2S,3S)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 6a 和 6b、L-丝裂腺嘌呤 8、及其类似物 11 可通过关键的中间体（(2S,3S)-2,3-异亚丙基二氧基-4-(嘌呤-9-基)丁醛 2 通过二元醇 1 的 NaIO4 氧化反应制备）方便地合成。
• A Novel Approach for the Synthesis of Purine Acyclonucleosides Using 9-D-Ribitylpurines as a Chiral Pool
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yukio Kitade

  DOI：10.1055/s-1997-3273

  日期：1997.6

  Facile syntheses of L-eritadenine (8a), (2S,3R)-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)purines (4a and 4b), and (2S,3S)-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenine (6a) were achieved by using 9-D-(2,3-O-isopropylideneribityl)purines (1a and 1b) as a chiral pool

  轻松合成 L-eritadenine (8a)、(2S,3R)-9-(2,3,4-三羟基丁基)嘌呤（4a 和 4b）和 (2S,3S)-9-(2,3,4-)三羟基丁基）腺嘌呤（6a）是通过使用 9-D-（2,3-O-异亚丙基二联基）嘌呤（1a 和 1b）作为手性池获得的