水杨酰肼 | 936-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酰肼
• 中文别名: 杨基酰肼；2-羟基亚苯基肼；2-羟基苯甲酰肼；邻羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 2-Hydroxybenzoylhydrazine
• 英文别名: salicylhydrazide；2-hydroxybenzohydrazide；2-hydroxybenzhydrazide；salicylic acid hydrazide；2-hydroxybenzoic acid hydrazide；salicylic hydrazide；2‑hydroxybenzohydrazide
• CAS: 936-02-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00007599
• 分子量: 152.153
• InChiKey: XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C(lit.)
• 沸点：
  274.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2804 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VO3700000
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

水杨酰肼 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Salicyl Hydrazide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 水杨酰肼
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 936-02-7
俗名： Salicylic Hydrazide
水杨酰肼 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
水杨酰肼 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VO3700000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
水杨酰肼 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酰肼 在 甲醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用碘氧基苯甲酸将酰肼选择性氧化为羧酸、酯和醛

  摘要：

  开发了一种利用高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 在不同反应条件下选择性地将酰肼转化为相应的醛、酸和酯的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.546
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到水杨酰肼
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine

  摘要：

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.419
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 1,2,4-三甲基-5-(三氯甲基)苯 在 哌啶 、 水杨酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-5-(2,4,5-trimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基芳烃与肼衍生物的反应。2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  已经考虑了溶剂对三氯甲基芳烃与硫代酰基肼或酰基肼之间反应过程的影响。在作为溶剂的醇中，由于醇解而形成芳烃羧酸烷基酯，而作为次要产物形成 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑（1,3,4-恶二唑）。在吡啶溶液中，主要或唯一的产物是还原缩合产物，即相应的芳烃甲醛的 N-取代腙。当反应在吡啶-链烷醇混合物中进行时，以良好的产率获得1,3,4-噻二唑或1,3,4-恶二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf01431617

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• Reaction of 2-hydroxy-N′-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]benzohydrazide with some phosphorus reagents. Synthesis and evaluation of anticancer activity of novel α-hydrazinophosphonic acid, 1,4,5,2λ5-oxadiazaphosphinines, and 1,3,2λ5-benzoxazaphosphinines bearing a chromone ring
  作者：T. E. Ali、M. M. Ali、S. M. Abdel-Kariem、M. M. Ahmed

  DOI：10.1134/s107042801706015x

  日期：2017.6

  Novel 1,4,5,2-Oxadiazaphosphinines, 1,3,2-benzoxazaphosphinines, and α-hydrazinophosphonic acid bearing a chromone ring were obtained by reactions of 2-hydroxy-N′-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-methylidene]benzohydrazide with some phosphorus reagents such as phosphonic acid and its esters, phosphorus sulfides, and phosphorus halides. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity

  新颖1,4,5,2-Oxadiazaphosphinines，1,3,2- benzoxazaphosphinines，和α-hydrazinophosphonic酸轴承色酮环是由2-羟基反应得到Ñ ' - [（4-氧代-4- ħ -色烯-3-基）-亚甲基]苯并肼与某些磷试剂，例如膦酸及其酯，硫化磷和卤化磷。评价合成的化合物对四种癌细胞系的抗癌活性。两种化合物对MCF-7乳腺癌细胞和VEGF抑制表达表现出很高的作用。
• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。
• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。

表征谱图