2-hydroxy-N′-((1E,2E)-3-phenylallylidene)-benzohydrazide | 70203-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N′-((1E,2E)-3-phenylallylidene)-benzohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]benzamide
• CAS: 70203-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BCGXWFSQSOPZSL-YIERNNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-hydroxy-N′-((1E,2E)-3-phenylallylidene)-benzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到[Ni(2-hydroxy-N′-((1E,2E)-3-phenylallylidene)-benzohydrazide)₂(pyridine)₂]
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶配位/去配位实现单核 Ni(II) 配合物的协同自旋态转换和气致变色

  摘要：

  人们发现两种单核 Ni(II) 配合物（1 和 2）在吡啶的配位/去配位时表现出颜色变化，导致其在方形平面和八面体几何形状之间的结构转变以及其自旋状态的变化。化合物1在接触或消除吡啶后会在红色 ( 1r ) 和黄色 ( 1y ) 之间变化，而2 则经历两步转变，变为橙色2o ( S = 0) ⇄ 灰色2g′ ( S = 1) → 黄色2y ′ ( S = 1) 取决于反应时间。第一步 ( 2o → 2g′ ) 需要不到 45 分钟，这比之前报道的 Ni(II) 配合物/吡啶蒸气系统 1 天的反应时间要快得多。与吡啶反应的化合物2o可以通过将2g分散在甲醇中而不是在高温（130℃）下退火来容易地制备，这可以用于开发利用颜色变化和/或磁开关的吡啶化学传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02776
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 水杨酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-hydroxy-N′-((1E,2E)-3-phenylallylidene)-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶配位/去配位实现单核 Ni(II) 配合物的协同自旋态转换和气致变色

  摘要：

  人们发现两种单核 Ni(II) 配合物（1 和 2）在吡啶的配位/去配位时表现出颜色变化，导致其在方形平面和八面体几何形状之间的结构转变以及其自旋状态的变化。化合物1在接触或消除吡啶后会在红色 ( 1r ) 和黄色 ( 1y ) 之间变化，而2 则经历两步转变，变为橙色2o ( S = 0) ⇄ 灰色2g′ ( S = 1) → 黄色2y ′ ( S = 1) 取决于反应时间。第一步 ( 2o → 2g′ ) 需要不到 45 分钟，这比之前报道的 Ni(II) 配合物/吡啶蒸气系统 1 天的反应时间要快得多。与吡啶反应的化合物2o可以通过将2g分散在甲醇中而不是在高温（130℃）下退火来容易地制备，这可以用于开发利用颜色变化和/或磁开关的吡啶化学传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02776

文献信息

• Bis[2-hydroxy-<i>N</i>′-(3-phenylprop-2-enylidene)benzohydrazidato-κ²<i>N</i>′,<i>O</i>]bis(methanol-κ<i>O</i>)nickel(II) and bis[2-hydroxy-<i>N</i>′-(3-phenylprop-2-enylidene)benzohydrazidato-κ²<i>N</i>′,<i>O</i>]bis(pyridine-κ<i>N</i>)nickel(II)
  作者：Mei-Xiang Xue、Shi-Xiong Liu

  DOI：10.1107/s0108270108006240

  日期：2008.5.15

  In the two title complexes of cinnamaldehyde salicyloylhydrazone [or 2-hydroxy-N'-(3-phenylprop-2-enylidene)benzohydrazide], [Ni(C(16)H(13)N(2)O(2))(2)(CH(4)O)(2)],(I), and [Ni(C(16)H(13)N(2)O(2))(2)(C(5)H(5)N)(2)], (II), the Ni(II) atoms lie on crystallographic inversion centres and have distorted octahedral geometries. The equatorial plane is defined by two carbonyl O atoms and two hydrazine N atoms of two bidentate trans-oriented salicyloylhydrazone ligands. The axial positions are occupied by two O atoms from two coordinated methanol molecules in (I) and by two N atoms from two coordinated pyridine molecules in (II). There is an extended chain structure in (I) resulting from intermolecular O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds between coordinated methanol molecules and phenol O atoms, while (II) comprises discrete molecules. Complex (I) also exhibits weak pi-pi stacking interactions, and intramolecular O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds are present in both (I) and (II). The salicyloylhydrazone ligands in (I) and (II) are coordinated to the metal atom through the carbohydrazide O and N 2 atoms, not via the phenol O atom. We have established a link between the reagents used and the nuclearity of the complex formed: the ligand produced by condensation between salicylhydrazide and an aldehyde leads to mononuclear complexes, while replacing the aldehyde in the reaction by a ketone leads to multinuclear complexes.
• Cooperative Spin-State Switching and Vapochromism of Mononuclear Ni(II) Complexes by Pyridine Coordination/Decoordination
  作者：Sotaro Kusumoto、Kazumasa Inaba、Harutoshi Suda、Manabu Nakaya、Ryuya Tokunaga、Pierre Thuéry、Rie Haruki、Tomoki Kanazawa、Shunsuke Nozawa、Yang Kim、Shinya Hayami、Yoshihiro Koide

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02776

  日期：2023.10.2

  Two mononuclear Ni(II) complexes (1 and 2) have been found to display color changes upon coordination/decoordination of pyridine, resulting in their structural transformation between square-planar and octahedral geometries as well as a change in their spin state. Compound 1 changes between red (1r) and yellow (1y) upon exposure to or elimination of pyridine, while 2 undergoes a two-step transformation

  人们发现两种单核 Ni(II) 配合物（1 和 2）在吡啶的配位/去配位时表现出颜色变化，导致其在方形平面和八面体几何形状之间的结构转变以及其自旋状态的变化。化合物1在接触或消除吡啶后会在红色 ( 1r ) 和黄色 ( 1y ) 之间变化，而2 则经历两步转变，变为橙色2o ( S = 0) ⇄ 灰色2g′ ( S = 1) → 黄色2y ′ ( S = 1) 取决于反应时间。第一步 ( 2o → 2g′ ) 需要不到 45 分钟，这比之前报道的 Ni(II) 配合物/吡啶蒸气系统 1 天的反应时间要快得多。与吡啶反应的化合物2o可以通过将2g分散在甲醇中而不是在高温（130℃）下退火来容易地制备，这可以用于开发利用颜色变化和/或磁开关的吡啶化学传感器。