2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide | 87444-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide
• 英文别名: salicylic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide)；Salicylsaeure-(4-dimethylamino-benzylidenhydrazid)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-salicyloylhydrazon；N'-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-N'-(2-hydroxy-benzoyl)-hydrazin；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 87444-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00160902
• 分子量: 283.33
• InChiKey: BAFLYEAZPNXJML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide 在 ethanol-acidic buffer 作用下， 生成 水杨酰肼 、 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些N '-（4-取代的亚苄基）水杨酰肼的水解动力学

  摘要：

  通过微分脉冲极谱法研究了一系列取代的亚苄基水杨酰肼衍生物在40％（v / v）乙醇-缓冲液混合物中的水解速率。水解由H +催化，其速率严格遵循一级动力学。速率常数随着pH的增加而降低，直至达到3.9左右，超过此值则未观察到可测量的反应。在这里，亚胺的质子化开始明显不完全。水在质子化基质上的侵蚀被认为是决定速率的步骤。报道了pH，分子结构和温度对反应速率和活化能的影响。热力学参数（ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡）进行了水解。

  DOI：

  10.1039/p29840000337
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰腙衍生物的临床前测试，探索其作为新型抗结核药物的潜力

  摘要：

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨

  DOI：

  10.1016/j.tube.2024.102545

文献信息

• Synthesis of some Schiff base Derivatives using One pot Grinding Method and Its Biological activities
  作者：Anusuya V Anusuya V、Muruganantham N Muruganantham N、Anitha P Anitha P、Mahesh S Mahesh S

  DOI：10.13005/ojc/380626

  日期：2022.12.30

  In this present study, we reported the synthesis of some Schiff base derivatives by one pot grinding method from 2-hydroxy benzohydrazide and Aromatic aldehydes. NMR and IR spectroscopy were used to characterize the synthesized compounds. The antioxidant, antidiabetic and anti-inflammatory properties of the Schiff base derivatives 3(a-j) were studied. Regarding standards, all the compounds demonstrated good biological activity.

  在本研究中，我们报告了用一锅研磨法从 2-hydroxy benzohydrazide 和芳香醛中合成了一些希夫碱衍生物。核磁共振和红外光谱用于表征合成的化合物。研究了希夫碱衍生物 3（a-j）的抗氧化、抗糖尿病和抗炎特性。根据标准，所有化合物都具有良好的生物活性。
• Temerk, Y. M.; Ibrahim, S. A.; Kamal, M. M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 812 - 816
  作者：Temerk, Y. M.、Ibrahim, S. A.、Kamal, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Crystal Structure, and DNA-Binding Studies of Transition Metal Complexes with 2′-(4-Dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide
  作者：Hui-Lin Guo、Liu-Jie Wang、Feng-Ying Chen、Heng-Xin Li、Shui-Yang He

  DOI：10.1080/15533174.2011.618479

  日期：2012.7.1

  A series of transition metal complexes of the general formula M(HL)(2) (where H2L=2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide, M=Ni, Cu, Zn, Cd) were prepared and characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, UV-vis) and the Ni(HL)(2) was structurally characterized by X-ray crystallography. Single-crystal X-ray diffraction results suggest that Ni(II) central atom situated in a distorted square planar geometry is four-coordinated. The DNA-binding properties of these complexes with calf thymus DNA were also investigated by electronic absorption titration (UV spectroscopy) and fluorescence emission titration. The results showed that these complexes bind to DNA mainly via intercalative mode.
• Kinetics of hydrolysis of some N′-(4-substituted benzylidene) salicylohydrazides
  作者：Yassien M. Temerk、Mostafa M. Kamal、Mohamed E. Ahmed

  DOI：10.1039/p29840000337

  日期：——

  The rates of hydrolysis of a series of substituted benzylidenesalicylohydrazide derivatives in 40%(v/v) ethanol–buffer mixture have been investigated by differential pulse polarography. The hydrolysis is catalysed by H+ and its rate follows strictly first-order kinetics. The rate constant decreases with increasing pH up to around pH 3.9, beyond which no measurable reaction was observed; here the protonation

  通过微分脉冲极谱法研究了一系列取代的亚苄基水杨酰肼衍生物在40％（v / v）乙醇-缓冲液混合物中的水解速率。水解由H +催化，其速率严格遵循一级动力学。速率常数随着pH的增加而降低，直至达到3.9左右，超过此值则未观察到可测量的反应。在这里，亚胺的质子化开始明显不完全。水在质子化基质上的侵蚀被认为是决定速率的步骤。报道了pH，分子结构和温度对反应速率和活化能的影响。热力学参数（ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡）进行了水解。
• 10.1016/j.tube.2024.102545
  作者：Ieque, Andressa Lorena、Palomo, Carolina Trevisolli、Gabriela de Freitas Spanhol, Vitória、Fróes da Motta Dacome, Maria Luiza、Júnior do Carmo Pereira, José、Candido, Francielli Cavalcante、Caleffi-Ferracioli, Katiany Rizzieri、Dias Siqueira, Vera Lucia、Cardoso, Rosilene Fressatti、Vandresen, Fábio、Alves-Olher, Vanessa Guimarães、de Lima Scodro, Regiane Bertin

  DOI：10.1016/j.tube.2024.102545

  日期：——

  This study target the synthesis of 22 salicylhydrazones derivatives to apply screening to explore their potential in the search for new anti-TB prototypes drugs. The minimum inhibitory concentration (MIC) were evaluated against () HRv and clinical isolates. Drug combination assay, cytotoxicity assay, ethidium bromide accumulation assay (EtBr) and analysis regarding the absorption, distribution, metabolism

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨