水杨酰氯 | 1441-87-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酰氯
• 英文名称: salicyloyl chloride
• 英文别名: 2-hydroxybenzoyl chloride；salicylic acid chloride；salicyl chloride；o-hydroxybenzoyl chloride；2-hydroxybenzenecarbonyl chloride
• CAS: 1441-87-8
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19°C
• 沸点：
  217.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酰氯 在 羟胺 作用下， 生成 水杨基羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  Rohan; Marecek, Chemicke Listy, 1951, vol. 45, p. 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 水杨酰氯
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 2-(benzyloxy)benzimidate 、 水杨酰氯 在 水杨酰氯 作用下， 生成 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  地拉罗司的制备方法及其中间体化合物

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，提供了一种铁过载药物地拉罗司的制备方法。更具体地，本发明提供一种温和条件制备地拉罗司的方法，制备使用水杨酰氯、邻苄氧基苯腈、对肼苯甲酸（或其盐酸盐）为主原料。该方法制备地拉罗司条件温和、操作简单、产品纯度高。

  公开号：

  CN103396373A

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Formation of dichloromethyl phenyl ethers as major products in the photo-Reimer-Tiemann reaction without base
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00235-z

  日期：1995.5

  Photolysis of phenols 1a-d in chloroform or carbon tetrachloride afforded the corresponding di- or trichloromethyl phenyl ethers (2a-d or 6a-d, respectively). In chloroform, hydroxybenzaldehydes 4a-d or 5 and phenyl formates 3a-d were obtained as minor photoproducts. In carbon tetrachloride, traces of salicyloyl chloride (7), phenyl salicylate (8) and phenyl p-hydroxybenzoate (9) were detected starting

  苯酚1a-d在氯仿或四氯化碳中的光解得到相应的二-或三氯甲基苯基醚（分别为2a-d或6a-d）。在氯仿中，获得羟基苯甲醛4a-d或5和苯基甲酸酯3a-d作为次要光产物。在四氯化碳中，从母体酚（1a）开始检测到痕量的水杨酰氯（7），水杨酸苯酯（8）和对羟基苯甲酸苯酯（9）。获得的结果与电子转移机制的参与相吻合。
• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。
• Uracil Hydroxybenzamides as Potential Antidiabetic Prodrugs
  作者：A. K. Brel’、A. A. Spasov、S. V. Lisina、S. S. Popov、A. F. Kucheryavenko、R. A. Litvinov、O. A. Salaznikova、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-019-02029-5

  日期：2019.9

  A series of N1, N3-bis-hydroxybenzoyl, -acetoxybenzoyl, and -methoxybenzoyl uracil derivatives were synthesized. All compounds were screened for the ability to rupture protein cross links and antiglycating, chelating, and antiaggregant properties, which are most significant for pharmacological treatment of thrombosis and angio-, nephro-, encephalo-, and cardiopathies. 1,3-bis-(4-Methoxybenzoyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione was a promising antidiabetic agent with all studied activities.

  一系列N1、N3-双羟基苯甲酰基、-乙酰氧基苯甲酰基和-甲氧基苯甲酰基尿嘧啶衍生物被合成。所有化合物均被筛选其破坏蛋白质交联、抗糖化、螯合和抗聚集性质的能力，这些特性在治疗血栓和血管、肾脏、脑部及心脏疾病等药理学处理中最为重要。1,3-双-(4-甲氧基苯甲酰基)吡啶-2,4(1H,3H)-二酮是一种有潜力的抗糖尿病药物，具备所有研究中的活性。