2‐hydroxy‐N′‐(furan‐2‐methylene)‐2‐benzoylhydrazine | 22596-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐hydroxy‐N′‐(furan‐2‐methylene)‐2‐benzoylhydrazine
• 英文别名: 2-hydroxybenzoic acid N'-(furan-2-ylmethylene)hydrazide；N-(2-furanylmethylene)salicyloylhydrazine；N-(furfuralidene)-N'-salicyloylhydrazine；N-(2-furylidene)-N'-salicyloylhydrazine；furan-2-ylmethylene salicyl hydrazone；Hszfu；N-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 22596-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00160900
• 分子量: 230.223
• InChiKey: UFRXXSYMUOQOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 2‐hydroxy‐N′‐(furan‐2‐methylene)‐2‐benzoylhydrazine 在 Et₃N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到trans-trans-trans-[Ru(PPh3)2(szfu)2]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical properties of trans,trans,trans-bis(triphenyl phosphine) bis(aroyl hydrazonato)ruthenium(II) complexes

  摘要：

  Four ruthenium (II) complexes of general formula Ru(PPh3)(2)(L)(2) have been synthesized and characterized. The spectroscopic and cyclic voltammetric studies of these complexes are also reported. X-ray crystal structure determination of two of the complexes reveal that Ru(II) occupies trans, trans, trans-(t,t,t) N2O2P2 centrosymmetric octahedral environments, with the ligand pair occupying the equatorial plane. P-31 NMR confirms the presence of two trans-PPh3 groups in all the complexes. The transformation of the complexes in dichloromethane solution is studied by spectrophotometry and P-31 NMR spectroscopy. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.11.012
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2‐hydroxy‐N′‐(furan‐2‐methylene)‐2‐benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型水杨酰hydr衍生物和相应的ter（III）配合物：合成与性能研究。

  摘要：

  合成并表征了四种新型水杨酰hydr衍生物及其their（III）配合物。热分析结果表明，（（III）配合物具有良好的热稳定性。荧光研究结果表明，苯基取代的the（III）配合物具有最佳的荧光强度，其荧光量子产率也最高。电化学性质的探索表明，将电子给体基团引入配体可以增加最高占据分子轨道（HOMO）的能级，并降低相应ter（III）配合物的氧化势。将吸电子基团引入配体可以降低其HOMO能级并增加其氧化电位。

  DOI：

  10.1002/bio.3583

文献信息

• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Rubber composition and pneumatic tires
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US06380288B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A rubber composition prepared by compounding 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from substituted hydrazide compounds represented by the following Formulas (I) to (IV) per 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one rubber selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubber, and a pneumatic tire using the same: wherein A represents one selected from the group consisting of an aromatic group which may have a substituent, a hydantoin ring which may have a substituent, and a saturated or unsaturated linear hydrocarbon having 1 to 18 carbon atoms; Y represents hydrogen, an amino group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a pyridyl group or hydrazino group; and R1 to R11 each represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group or an aromatic group.

  一种橡胶组合物，其通过将以下式子（I）到（IV）中的至少一种取代肼化合物的0.05至20重量份与至少一种天然橡胶或合成橡胶组成的橡胶组分的100重量份混合制备而成，其中A表示选自芳香族基团，该基团可能带有取代基，咪唑环，该环可能带有取代基，以及具有1至18个碳原子的饱和或不饱和线性碳氢化合物中的一种；Y表示氢，氨基，具有1至18个碳原子的烷基，环烷基，烯基，芳香族基团，吡啶基或肼基；R1到R11分别表示氢，具有1至18个碳原子的烷基，环烷基或芳香族基团。并且使用该橡胶组合物制备的气动轮胎。
• 10.1016/j.tube.2024.102545
  作者：Ieque, Andressa Lorena、Palomo, Carolina Trevisolli、Gabriela de Freitas Spanhol, Vitória、Fróes da Motta Dacome, Maria Luiza、Júnior do Carmo Pereira, José、Candido, Francielli Cavalcante、Caleffi-Ferracioli, Katiany Rizzieri、Dias Siqueira, Vera Lucia、Cardoso, Rosilene Fressatti、Vandresen, Fábio、Alves-Olher, Vanessa Guimarães、de Lima Scodro, Regiane Bertin

  DOI：10.1016/j.tube.2024.102545

  日期：——

  This study target the synthesis of 22 salicylhydrazones derivatives to apply screening to explore their potential in the search for new anti-TB prototypes drugs. The minimum inhibitory concentration (MIC) were evaluated against () HRv and clinical isolates. Drug combination assay, cytotoxicity assay, ethidium bromide accumulation assay (EtBr) and analysis regarding the absorption, distribution, metabolism

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨
• Sobhanadevi, G.; Indrasenan, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 10, p. 919 - 921
  作者：Sobhanadevi, G.、Indrasenan, P.

  DOI：——

  日期：——
• Alaudeen; Prabhakaran, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 6, p. 517 - 519
  作者：Alaudeen、Prabhakaran

  DOI：——

  日期：——