N-acetylsalicylhydrazide | 20349-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetylsalicylhydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-2-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 20349-50-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00462975
• 分子量: 194.19
• InChiKey: VDACCTGBJAMTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  483.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylsalicylhydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetylsalicylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 2-(2-(Cyclopropylmethoxy) Phenyl)-5-Methyl-1,3,4- Oxadiazole

  摘要：

  含有五元噁二唑核的杂环化合物具有多种生物活性。1,3,4-噁二唑基团因其多样的生物作用而显得尤为重要。本研究描述了合成一些新型2-(2-(环丙基甲氧基)苯基)-5-甲基-1,3,4-噁二唑，该化合物是通过在100°C下使用三苯基膦、三乙胺、四氯化碳和乙腈从N'-乙酰-2-(环丙基甲氧基)苯甲肼合成的。最终化合物的抗菌活性进行了测试。

  DOI：

  10.13005/ojc/330355

文献信息

• Four novel nanometer-sized cobalt azametallacrown complexes
  作者：Shen Lin、Shi-Xiong Liu、Jian-Quan Huang、Chi-Chang Lin

  DOI：10.1039/b109517j

  日期：——

  Four nanometer-sized cobalt azametallacrowns, [Co6(C8H6N3O3)6(CH3OH)6]·10CH3OH·2H2O (1), [Co6(C8H5N2O3)6(CH3OH)6]·5CH3OH·0.5H2O (2), [Co6(C9H7N2O3)6(CH3OH)6]·6CH3OH (3), and [Co6(C10H9N2O3)6(CH3OH)6]·7CH3OH·2H2O (4) have been synthesized by the self-assembly reaction of cobalt ions with N-substituted salicylhydrazide ligands. The cobalt atoms in the four azametallacrowns adopt a propeller configuration. The chiralities of the cobalt atoms alternate between the Λ and Δ forms. In 1, there are two encapsulated methanol solvent molecules in the ‘host’ cavity of the azametallacrown molecule, whereas in 2–4 there are no guest molecules in the ‘host’ cavities of the azametallacrowns.

  合成了四种纳米级钴亚金属冠 [Co6(C8H6N3O3)6(CH3OH)6]·10CH3OH·2H2O (1)、[Co6(C8H5N2O3)6(CH3OH)6]·5CH3OH·0.5H2O (2)、[Co6(C9H7N2O3)6(CH3OH)6]·6CH3OH (3) 和 [Co6(C10H9N2O3)6(CH3OH)6]·7CH3OH·2H2O (4)，通过钴离子与N取代水杨肼配体的自组装反应合成。四种亚金属冠中的钴原子呈螺旋桨配置，钴原子的手性在Λ和Δ形式之间交替。在1中，“宿主”腔体内有两个包裹的甲醇溶剂分子，而在2至4中，亚金属冠的“宿主”腔体内没有客体分子。
• Catalytic oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol by a manganese(III) 18-azametallacrown-6 compound: Synthesis, crystal structure, fluorescence, magnetic and kinetic investigation
  作者：Arpi Majumder、Sanchita Goswami、Stuart R. Batten、M. Salah El Fallah、Joan Ribas、Samiran Mitra

  DOI：10.1016/j.ica.2006.01.045

  日期：2006.5

  forms. The kinetic studies on catecholase activity of 1 for the oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol (3,5-DTBC) by O2 were done using UV–Vis absorption spectra method. Compound 1 has been evaluated as a model system for the catechol oxidase enzyme and it is found that the compound shows high catecholase activity. It exhibits the activity with a turnover number of 270 h � 1 . A kinetic treatment on

  使用三阴离子五齿配体N-乙酰基水杨酰肼（[6] ashz 3）并通过各种技术进行表征，例如元素分析，红外，紫外-可见和荧光光谱，循环伏安法和X射线衍射。六个ashz 3？配体基于M–N–N–M键连接六个金属离子以形成环状骨架。由于配体与Mn 3+离子的子午配位，配体以交替D / K形式的螺旋桨构型增强了Mn 3+离子的立体化学。使用UV-Vis吸收光谱法对邻苯二酚酶1对O2氧化3,5-二叔丁基邻苯二酚（3,5-DTBC）的动力学进行了动力学研究。已经将化合物1评估为儿茶酚氧化酶的模型系统，发现该化合物显示出高的儿茶酚酶活性。它以270 h -1的周转数展示其活动性。基于米氏-门腾模型的动力学处理已被应用。磁化率（300-5 K）研究表明相邻的Mn 3+离子之间的反铁磁交换相互作用为J = 2.6 cm 1。
• Synthesis and Characterization of Two Trinuclear Nickel(II) Complexes
  作者：Feng-Ping Xiao、Long-Fei Jin

  DOI：10.1002/zaac.200700348

  日期：2008.2

  Two novel trinuclear nickel(II) complexes have been synthesized and characterized by X-ray single crystal diffraction. Compound [Ni3(ashz)3(py)2(DMF)2]·(DMF)2 (1) crystallizes in the monoclinic, space group C2/c, with a = 22.114(2), b = 10.509(9), c = 19.485(2) A, β = 114.443(1)°, Z = 4; compound [Ni3(acshz)3(py)2(DMF)2]·(DMF)2 (2) crystallizes in the monoclinic space group P21/n with a = 20.0620(2)

  已经合成了两种新型三核镍 (II) 配合物，并通过 X 射线单晶衍射进行了表征。化合物[Ni3(ashz)3(py)2(DMF)2]·(DMF)2(1)在单斜晶系中结晶，空间群为C2/c，a = 22.114(2)，b = 10.509(9)， c = 19.485(2) A，β = 114.443(1)°，Z = 4；化合物 [Ni3(acshz)3(py)2(DMF)2]·(DMF)2 (2) 在单斜空间群 P21/n 中结晶，a = 20.0620(2), b = 9.7017(6), c = 25.0533(2) A，β = 97.0610(2)°，Z = 4，其中 ashz 和 acshz 分别是去质子化的 N-乙酰水杨酰肼 (H3ashz) 和 N-乙酰-5-氯水杨酰肼 (H3acshz)。
• A Novel Chromium 18-Azametallacrown-6 Complex with Antiferromagnetic Interactions
  作者：Gong-Jun Chen、Chun-Yan Gao、Wen Gu、Xin Liu、Shi-Ping Yan、Jin-Lei Tian、Dai-Zheng Liao

  DOI：10.1002/zaac.201000305

  日期：2011.3

  A new nanometer-sized hexanuclear chromium azametallacrown complex, [Cr6(ashz)6(H2O)6]·11H2O (1), was isolated from the reaction of Cr(ClO4)3·6H2O and N-acetylsalicylhydrazide (H3ashz). Six triply-deprotonated ligands (ashz3–) link six chromium ions by hydrazide N–N groups, thus generating a hexanuclear chromium aggregate with a 18-membered ring system. The binding mode of the ligand enforces that

  从 Cr(ClO4)3·6H2O 与 N-乙酰水杨酰肼 (H3ashz) 的反应中分离出一种新的纳米六核铬氮杂金属冠络合物 [Cr6(ashz)6(H2O)6]·11H2O (1)。六个三重去质子化配体 (ashz3-) 通过酰肼 N-N 基团连接六个铬离子，从而生成具有 18 元环系统的六核铬聚集体。配体的结合模式强制六个环金属离子不在平面内，而是具有椅子构象。有趣的是，由此产生的六配位铬原子的手性在 Λ 和 Δ 形式之间交替。复合物的磁化率数据表明 CrIII 原子的分子内反铁磁耦合。
• Hexanuclear manganese metallamacrocycles with tripled hydrophobic tails
  作者：Byunghoon Kwak、Hakjune Rhee、Myoung Soo Lah

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00499-x

  日期：2000.9

  ]( 3a), one ethyl side chain of the ligands is located inside the hole. In complexes [Mn6(hshz)6(DMF)6 ]( 4) and [Mn6(lshz)6(MeOH)6 ]( 5), three alternating long alkyl side chains aligned at an approximately right angle to the plane of the metallamacrocycle in one direction, while the other three alkyl side chains aligned in the opposite direction. The stability of the metallamacrocycles in the solution

  使用N-酰基水杨酰肼（H3xshz）（其中H3xshzH3ashz，N-乙酰水杨酰肼; H3pshz，N-丙酰基水杨酰肼; H3hshz，N-己基水杨酰肼基，N-己基水杨酰肼基;金属离子。三重去质子化的N-酰基水杨酸酰肼基酸盐（xshz 3）可通过使用酰肼NN基团桥接金属离子，并形成在中心带有孔的六核锰金属镧系化合物。根据所使用的配体，在金属lamcrocrocycles的两个手性面上连接不同长度的三重疏水尾。在配合物[Mn 6（ashz）6（DMF）6]（2）中，孔的两侧被配体的三个甲基封闭。在复合物[Mn6（pshz）6（DMF）6]（3a）中，配体的一个乙基侧链位于孔内。在配合物[Mn6（hshz）6（DMF）6]（4）和[Mn6（lshz）6（MeOH）6]（5）中，三个交替的长烷基侧链与金属环的平面近似直角排列在一个方向上排列，而其他三个烷基侧链在相反方向排列。使用1 H NMR