亚水杨基水杨基肼 | 3232-36-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 亚水杨基水杨基肼
• 英文名称: salicylidene salicylhydrazide
• 英文别名: Benzoic acid, 2-hydroxy-, [(2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazide；2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 3232-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-284°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~20 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

SCS（水杨酰肼）是一种强效、变构和选择性的β1亚型GABAA受体抑制剂，其对α2β1γ1θ的IC50值为32nM，根据VIPR测量结果表明。此外，SCS还具有金属离子螯合剂的性质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚水杨基水杨基肼 在 sodium chlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents

  摘要：

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra21904f
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 亚水杨基水杨基肼
  参考文献：
  名称：

  A polynuclear Cu(ii) complex for real time monitoring of mitochondrial cytochrome C release during cellular apoptosis

  摘要：

  单晶X射线结构表征的多核Cu (II) 配合物 (M1) 与细胞色素C (Cyt C) 选择性地和空间地相互作用，从而允许在凋亡过程中的活细胞中进行细胞内转位事件的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/d0cc01606c
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(II) acetate monohydrate 在 亚水杨基水杨基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂杂环配体的 Zn (II)、Cu (II)、Co (II) 和 Ni (II) 配合物：合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  由于其结构安排，协调配合物已显示出对抗各种人类疾病的潜力。氮杂原子是一类令人着迷的配位化合物，在合成和医学中有许多应用。这里，四种Co(II)、Zn(II)、Cu(II)和Ni(II)络合物(I–IV)，例如[CoC 10 H 14 Cl 2 N 6 O 2 ](I)、[ZnC 6带有氮杂环配体的H 10 Cl 2 N 6 O 2 ](II)、[Cu 2 C 16 H 34 N 2 O 12 ](III)和[Ni 4 C 80 H 100 N 16 O 22 ](IV)已在一锅自组装条件下合成。 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶和3-氨基-5-羟基吡唑分别与CoCl 2 ·6H 2 O和ZnCl 2反应，生成两个单核配合物(I)–(II)和两个双核配合物(III)–(IV)（配合物IV分为两半）分别使用Cu(OAC)2·H 2 O和NiCl 2 ·6H 2 O与水杨基水杨酰肼合成。然后，使用

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03021-x

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and X-ray Crystal Structure of Some Mixed-Ligand Oxovanadium(V) Complexes:  First Report of Binuclear Oxovanadium(V) Complexes Containing 4,4‘-Bipyridine Type Bridge
  作者：Manas Sutradhar、Gurunath Mukherjee、Michael G. B. Drew、Saktiprosad Ghosh

  DOI：10.1021/ic051120g

  日期：2006.6.1

  produce dioxovanadium(V) complexes of general formula BH[VO2L]. Most of these dioxo complexes are structurally characterized, and the complex anion [VO2L]- is found to possess a distorted square pyramidal structure. When a solution/suspension of a BH[VO2L] complex in an alcohol (ROH) is treated with HCl in the same alcohol, it is converted into the corresponding monooxoalkoxo complex [VO(OR)L], where R comes

  在乙醇介质中，三齿ONO 2-羟基苯甲酰肼（H2L）的席夫碱配体2-羟基苯甲酰with与VO（acac）2的反应生成了oxoethoxovanadium（V）络合物[VO（OEt）L]（A），它与吡啶反应形成[VO（OEt）L.（py）]（1）。配合物1在结构上具有特征。它在V（V）受体中心周围具有扭曲的八面体O4N2协调环境。乙醇介质中的配合物A和1都与中性单齿Lewis碱2-甲基吡啶，3-甲基吡啶，4-甲基吡啶，4-氨基吡啶，咪唑和4-甲基咪唑反应，它们都比吡啶更强碱通式BH [VO2L]的二氧钒钒（V）配合物。这些二氧杂配合物大多数都具有结构特征，并且发现配合物阴离子[VO2L]-具有扭曲的方形锥体结构。当将BH [VO2L]络合物在醇（ROH）中的溶液/悬浮液在同一醇中用HCl处理时，会将其转化为相应的单氧代烷氧基络合物[VO（OR）L]，其中R来自所用的醇作为反应介质。配合物A和1均产生4
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Heterocyclic Compounds from Salicylic Acid Hydrazide
  作者：E. M. Sarshira、N. M. Hamada、Y. M. Moghazi、M. M. Abdelrahman

  DOI：10.1002/jhet.2516

  日期：2016.11

  example, cyclization of hydrazide hydrazone 3 derived from 2‐hydroxybenzohydrazide 2 with acetic anhydride or concentrated sulfuric acid gave 1,3,4‐oxadiazole derivatives 4–5. On the other hand, direct cyclization of 2‐hydroxy benzohydrazide 2 with one carbon cyclizing agent gave a new derivative of 1,3,4‐oxadiazole 7, 8, 9, 10, 11. Heating of hydrazide hydrazone 3 with thioglycolic acid in pyridine gave

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有
• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Dioxotungsten(VI) Complexes of ONO Donor Ligands and the X-Ray Crystal Structure of [WO₂(<i>o</i>-OC₆H₄CH=NN=C(O)C₆H₅)(MeOH)]·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Deena C. Antony、Sarada Gopinathan、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.68.2847

  日期：1995.10

  A general method for the preparation of dioxotungsten(VI) complexes of the type [WO2L(MeOH)] (where LH2 = the Schiff’s base derived from salicylaldehyde or o-vanillin and benzoylhydrazide, salicylhydrazide, furoylhydrazide, and isonicotinoylhydrazide) using [WO2(acac)2] (acacH = acetylacetone) as a precursor, is described. These complexes have been characterized by elemental analysis, electrical conductance, IR, electronic, and NMR spectral, electrochemical, and magnetic susceptibility measurements. The structure of [WO2(o-C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH (1a·MeOH) has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. 1a·MeOH crystallizes in the space group Pbc21 with a = 6.992(2), b = 16.190(2), c = 31.390(4) Å, V = 3553.4(12) Å3, Z = 8, RF = 0.050, and Rw = 0.054. The tungsten atom has a highly distorted octahedral coordination in which anionic oxygen atoms of the tridentate ligand are mutually trans and are cis to the cis-dioxo group.

  本文报道了一种制备二氧钨(VI)配合物[WO2L(MeOH)]的通用方法，其中LH2是水杨醛、邻香草醛与苯甲酰肼、水杨酰肼、糠酰肼和异烟酰肼衍生得到的希夫碱；并以[WO2(acac)2]（acacH=乙酰丙酮）为前体。这些配合物通过元素分析、电导率、红外、电子、核磁共振、电化学和磁化率测量进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了[WO2(邻C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH（1a·MeOH）的结构。1a·MeOH在空间群Pbc21中结晶，其中a=6.992(2) Å，b=16.190(2) Å，c=31.390(4) Å，V=3553.4(12) Å3，Z=8，RF=0.050，Rw=0.054。钨原子具有高度扭曲的八面体配位，其中三齿配体的阴离子氧原子相互反式，并与顺式二氧基团处于顺式。