3,4,5-三甲氧基苯甲酸 | 118-41-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 没食子酸三甲醚；五倍子酸三甲醚
• 英文名称: Eudesmic acid
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzoic acid；gallic acid trimethyl ether；3,4,5‑trimethoxybenzoic acid
• CAS: 118-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD00002501
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C (lit.)
• 沸点：
  225-227 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.3006 (rough estimate)
• 闪点：
  225-226°C/10mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.900 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1771.8
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 2. 毒性情况不明，请参考没食子酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29189090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火源和热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。应配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有合适的材料以收容泄漏物。 包装采用内衬塑料袋的纸桶，每桶装50千克。

SDS

3,4,5-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,5-Trimethoxybenzoic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 118-41-2
俗名： Gallic Acid Trimethyl Ether
3,4,5-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H12O5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
3,4,5-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
170°C
沸点/沸程 227 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,4,5-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,4,5-三甲氧基苯甲酸是一种重要的精细化工产品或药物中间体，广泛应用于医药、染料、食品及精细化工等领域。

用途

3,4,5-三甲氧基苯甲酸是曲美布汀的代谢产物。它可用于制备曲美布汀杂质的标准品和对照品，并在实验室有机合成以及化工医药研发过程中发挥重要作用。

化学性质

水中结晶者为白色单斜晶体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途

3,4,5-三甲氧基苯甲酸用作医药及有机合成中间体。它可用于生产抗菌增效药甲氧苄啶以及抗焦虑药物三甲氧啉。

生产方法

该化合物由没食子酸与硫酸二甲酯进行甲氧基化反应生成，经过中和、过滤、洗涤等步骤后即可得到精品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 曲美苄胺
  参考文献：
  名称：

  An Improved Process for Trimethobenzamide Hydrochloride

  摘要：

  An improved process for the preparation of trimethobenzamide hydrochloride conforming to regulatory specification is reported. Specifically, a process for the preparation of trimethobenzamide hydrochloride, which is free from the associated impurities that are normally encountered during coupling of 4-(2-dimethylaminoethoxy)benzyl amine with 3,4,5-trimethoxy benzoic acid is described.

  DOI：

  10.1021/op400113a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与苄胺的氧化剂控制的C-sp 2 / sp 3 –H交叉脱氢偶联

  摘要：

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00856
• 作为试剂：
  描述：

  nickel(II) hydroxide 、 水 、 四氢呋喃 、 4-氰基吡啶 在 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于异烟酸镍 (II) 的混合多功能系统

  摘要：

  从分子络合物 1 [Ni(OH2)4(4-pyc)2]（4-pyc = 4-吡啶羧酸盐或异烟酸盐）开始，获得了镍 (II) 的几种金属-有机骨架。通过使用不同的反应条件，得到了无水配合物[Ni(4-pyc)2]n(2a和2b)和多核化合物[Ni5(OH2)3(4-pyc)10]n(3)的两种多晶型物产量非常高。所有化合物均通过元素分析和光谱数据表征。还进行了化合物2b和3的晶体结构测定。对这些新的结构类型和其他相关类型进行了结构和拓扑分析。发现化合物2a和2b是配位骨架异构体的罕见情况。热重研究表明，化合物 2b 和 3 在中等温度下失去了孔隙分配的溶剂分子，而没有任何显着的结构变化，而在较高温度下，化合物 1 和 3 转化为 2a。表征 2b 和 3 微孔网络的结构参数是通过氮吸附测量获得的。对于这两个样品，微孔尺寸分布表示直径为 0.85 (2b) 和 0.90 nm (3) 的圆柱形孔。化合物

  DOI：

  10.1002/ejic.201201461

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• Mild reduction of carboxylic acids to alcohols using cyanuric chloride and sodium borohydride
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00734-0

  日期：1999.6

  Several carboxylic acids, including N-Boc, N-Cbz and N-Fmoc amino acids were reduced to the corresponding alcohols by activation of the carboxy function with cyanuric chloride and N-methylmorpholine followed by reduction with aqueous sodium borohydride.

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。
• Synthesis and AntiproliferativeIn-Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds
  作者：Liang Zhang、Wei-Ge Zhang、En-Long Ma、Lan Wu、Kai Bao、Xiao-Long Wang、Yu-Ling Wang、Hong-Rui Song

  DOI：10.1002/ardp.200700077

  日期：2007.12

  The total synthesis of natural flavan racemates (±) 1, (±) 2 and natural flavones 3, 4 had thus been achieved. A straightforward synthetic procedure of flavans via the Pd‐C catalyzed hydrogenation/hydrogenolysis of corresponding flavones was developed. Furthermore, the antiproliferative activities of racemic flavans (±) 1, (±) 2, flavones 3, 4, and five synthetic intermediates toward human SGC‐7901

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• Synthesis and Biological Activity of Novel (E)-N’-(Substituted)-3,4,5-Trimethoxybenzohydrazide Analogs
  作者：Namala Rambabu、Bhavani Ram、Pramod Kumar Dubey、Bhavani Vasudha、Bhavani Balram

  DOI：10.13005/ojc/330126

  日期：2017.2.28

  Aspergillus niger and Candida albicans (Fungal strains). The results revealed that most of the hydrazone derivatives exhibited significant antibacterial activity. Furthermore, the synthesized hydrazone derivatives were found to exhibit significant antidiabetic activity when compared to insulin.

  通过3，4，5-三甲氧基苯并酰肼3与各种芳族和杂芳族醛a1的缩合描述了酰肼-hydr类似物4a-4l。利用各种光谱技术，即（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）来确定合成的化合物的结构。对这些化合物进行了针对金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉和白色念珠菌（真菌菌株）的抗菌，抗真菌筛选。结果表明，大多数derivatives衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，发现与胰岛素相比，合成的derivatives衍生物显示出显着的抗糖尿病活性。

表征谱图