4-(2-propenoxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid | 1466-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-propenoxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(allyloxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid；3,5-Dimethoxy-4-allyloxy-benzoesaeure；4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure；4-Allyloxy-3,5-dimethoxybenzoesaeure；3,5-Dimethoxy-4-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 1466-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UCYAYIQDYXJZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  367.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenoxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 5,5-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.

  DOI：

  10.1021/jo1025749
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-propenoxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.

  DOI：

  10.1021/jo1025749

文献信息

• A New Convenient Synthetic Procedure for 4-Allyl-2,6-Dimethoxyphenol
  作者：LI Guoqing、LI Zhan、FANG Xiuhua

  DOI：10.1080/00397919608004569

  日期：1996.7

  Abstract 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol was synthesized from 4-hydroxy-2,6-dimethoxybenzoic acid and allylbromide by condensation under basic condition and by subsequent Claisen rearrangement.

  摘要 4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酸与烯丙基溴在碱性条件下缩合，然后通过克莱森重排合成了4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚。
• Central Nervous System Depressants. V. Polyhydroxy and Methoxyphenyl Ketones, Carbinols, and Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、A. R. Hanze、Patrick H. Seay

  DOI：10.1021/jm00332a013

  日期：1964.3
• Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D
  作者：Sunil Kumar Pandey、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo1025749

  日期：2011.4.1

  The first total synthesis of (+/-)-sacidumlignan D featuring a Zn-mediated Barbier reaction and reverse Wacker oxidation to form the key gamma-lactone, its diastereoselective alpha-methylation followed by reduction cyclization, was documented.