3,4,5-trimethoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-2-yl-methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-[2]pyridylmethyl ester；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-[2]pyridylmethylester；Pyridin-2-ylmethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: CGNIECLNXZIDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester 生成 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxymethyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Jezo et al., Pharmazie, 1958, vol. 13, p. 195,198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4,5-trimethoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的酯的还原脱羧：催化反应涉及酯的酰基-氧键的裂解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0103501

文献信息

• Synthesis of 2-Pyridinemethyl Ester Derivatives from Aldehydes and 2-Alkylheterocycle <i>N</i>-Oxides via Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling–Rearrangement
  作者：Chang-Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03446

  日期：2017.12.15

  transfer of the resultant high yield formed Boekelheide intermediate. The method enables the preparation of functional heterocycles and the desymmetrization of 2,6-dialkylpyridines for efficient synthesis of dissymmetric pincer ligands, thus offering a new life for more practical Boekelheide rearrangement.

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。
• Vejdelek; Trcka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1860,1863
  作者：Vejdelek、Trcka

  DOI：——

  日期：——