3,4,5-三甲氧基肉桂酸 | 90-50-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸；3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸；3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；2-Propenoic acid, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD00004388
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YTFVRYKNXDADBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C (lit.)
• 沸点：
  300.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1416 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  0.3-1.1 at 35℃ and pH2-7
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GE0722000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,5-Trimethoxycinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 90-50-6
俗名： 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acrylic Acid
3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H14O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-bwd LD50:422 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GE0722000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种有机合成中间体，不溶于水，但能溶解于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。它主要用于改善有机材料和无机材料表面的粘接性能，例如在玻璃钢中的玻璃纤维与塑料、橡胶、油漆及涂料中的硅质填料处理中应用广泛。此外，3,4,5-三甲氧基肉桂酸也被用作粘接剂以提高其粘接能力，并适用于环氧树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、聚硫化物、聚氨酯和聚苯乙烯等树脂材料。

性状

3,4,5-三甲氧基肉桂酸为白色粉末结晶。

用途

除了作为合成血管扩张药桂哌齐特（Cinepazide）的常用药物中间体外，3,4,5-三甲氧基肉桂酸还用作药物中间体，在合成各种化合物时被大量使用。

生物活性

3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA) 是从柴胡根中提取的有效成分之一，并可能通过作用于GABAA/BZ受体复合体而表现出抗癫痫活性。

靶点

Target	Value
GABA receptor	()

化学性质

3,4,5-三甲氧基肉桂酸为白色结晶，熔点范围在126-128℃之间。

用途

3,4,5-三甲氧基肉桂酸作为药物中间体，在合成血管扩张药桂哌齐特（Cinepazide）等化合物时应用广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -65.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 92.08h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-one 基胡椒龙胺类似物的合成、体外细胞毒性和分子对接研究

  摘要：

  为了扩大胡椒碱 (PL)（一种天然抗癌分子）的 SAR 范围，我们设计了一种含有 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 和反式肉桂酸的新型杂化分子。该结构基于杂交策略，用于天然支架的杂交。我们通过使用混合酸酐方法将 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-一个核与肉桂酸偶联，合成了 14 个杂化分子。评估了新合成的抑制剂对乳腺癌MCF-7和宫颈癌HeLa细胞系的细胞活力。此外，还筛选了活性化合物在乳腺癌MDA-MB-231、宫颈癌中的潜力C33A细胞系、前列腺癌DU-145、PC-3和正常VERO细胞。从该系列中，观察到化合物10g显着抑制MCF-7细胞生长，GI 50  < 0.1 μM，同时抑制MDA-MB-231 (GI 50 = 20 μM) 和C33A (GI 50 = 3.2 μM) 的生长。虽然抑制剂10i抑制MCF-7乳腺癌细胞生长 GI 50 = 3.42 μM 以及抑制MDA-MB-231

  DOI：

  10.1002/jhet.4264

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• 一种小分子杂环二聚体和用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN110229110B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种用于肿瘤治疗的小分子杂环二聚体和用途。所述的小分子杂环二聚体具有下述结构：实验证明：本发明的小分子杂环二聚体抑瘤谱广、抗肿瘤活性强，对人宫颈癌细胞HeLa、人肝癌细胞Hep G2、人乳腺癌细胞MCF‑7、人咽鳞癌细胞FaDu、人非小细胞肺癌细胞A549的IC50达到μM水平，远高于对照药物川芎嗪，而对人乳腺细胞MCF 10A的IC50高于肿瘤细胞，体现出高效低毒的特性。本发明的小分子杂环二聚体在抗肿瘤药物开发方面具有潜在的应用价值。
• Design and synthesis of novel SCM-198 analogs as cardioprotective agents: Structure-activity relationship studies and biological evaluations
  作者：Shanshan Luo、Shengtao Xu、Junkai Liu、Fenfen Ma、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112469

  日期：2020.8

  (Leonurine) has attracted great attention due to its cardioprotective effects in myocardial infarction (MI). However, no systematic modifications and structure-activity relationship (SAR) studies could be traced so far. In this study, 35 analogs of SCM-198 were designed, synthesized and their cardioprotective effects were evaluated. The cell viability assay on cardiomyocyte cell line H9c2 challenged with H2O2

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。